N-(3-羟丙基)-1-(1-萘基)乙胺 | 72578-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3-羟丙基)-1-(1-萘基)乙胺
• 英文名称: N-<1(S)-(α-Naphthyl)-ethyl>-3-aminopropan-1-ol
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-1-(1-naphthyl)ethylamine；3-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)-propan-1-ol；3-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propan-1-ol
• CAS: 72578-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: RMMSNRVCAADUTQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)-1-(1-萘基)乙胺 在 三氯硫磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到(-)-2-chloro-3-[1-(1-naphthyl)ethyl]-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的立体选择性合成P -chirogenic 2-氧代-2-硫代-1,3,2- oxazaphosphorinane四甲基铵盐作为关键前体在结构上不同的手性衍生物

  摘要：

  2-氧代-2-硫代-1,3,2- oxazaphosphorinanyl盐的两种对映体的完全立体选择性合成已在五个步骤而完成的具有总体40-45％的产率从非对映异构起始Ñ甲基-methylstrychninium盐p -硝基苯基硫代磷酸。将其转化为对氯苯基硫代氯代磷酸对硝基苯基酯的两步磷酸化剂的对映体形式，可以在该反应序列中形成1,3,2-氧杂氮杂正膦环。开发了对映纯标题盐的另一种四步方法，该方法涉及第一步和关键步骤是硫代磷酰氯与N之间的环缩合含有1，3-氨基丙醇基的-α-萘乙基几乎完全具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.085
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 3-氯-1-丙醇 生成 N-(3-羟丙基)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015

文献信息

• Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide
  作者：K. Pankiewicz、R. Kinas、W. J. Stec、A. B. Foster、M. Jarman、Jan M. S. Van Maanen

  DOI：10.1021/ja00520a015

  日期：1979.12
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of P-chirogenic 2-oxo-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane tetramethylammonium salt as key precursors to structurally diverse chiral derivatives
  作者：Marian Mikołajczyk、Jerzy Łuczak、Lesław Sieroń、Michał W. Wieczorek

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.085

  日期：2012.1

  A fully stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-oxo-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinanyl salt has been accomplished in five steps with an overall 40–45% yield starting from the diastereoisomeric N-methylstrychninium salts of methyl p-nitrophenyl phosphorothioic acid. Their conversion to the enantiomeric forms of methyl p-nitrophenyl phosphorochloridothionate as a two-step phosphorylating agent

  2-氧代-2-硫代-1,3,2- oxazaphosphorinanyl盐的两种对映体的完全立体选择性合成已在五个步骤而完成的具有总体40-45％的产率从非对映异构起始Ñ甲基-methylstrychninium盐p -硝基苯基硫代磷酸。将其转化为对氯苯基硫代氯代磷酸对硝基苯基酯的两步磷酸化剂的对映体形式，可以在该反应序列中形成1,3,2-氧杂氮杂正膦环。开发了对映纯标题盐的另一种四步方法，该方法涉及第一步和关键步骤是硫代磷酰氯与N之间的环缩合含有1，3-氨基丙醇基的-α-萘乙基几乎完全具有非对映选择性。