(S,S)-2,6-dimethylpiperidine | 40250-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S,S)-2,6-dimethylpiperidine
• 英文别名: trans-(+)-2,6-lupetidine；(2S,6S)-2,6-dimethylpiperidine
• CAS: 40250-84-8
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: SDGKUVSVPIIUCF-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,6-dimethylpiperidine 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2S,6S)-1-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-1,2,6-trimethyl-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  在不对称相转移催化剂中结合手性元素：氧化苯乙烯和手性α，α-二取代的吡咯啉和哌啶衍生的结构

  摘要：

  描述了一种新的不对称相转移催化剂，该催化剂是通过手性结构单元苯乙烯氧化物和2,5-二甲基吡咯啉的组合而设计的。使用标准甘氨酸亚氨基酯烷基化的催化测试显示出良好的产率和中等至良好的对映选择性，并且在反应过程中对映选择性发生了令人惊讶的变化。β-羟基的烷基化导致催化剂在反应过程中具有改进的选择性和对映选择性的较大变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.141
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (S,S)-2,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s32

文献信息

• An Improved Resolution Of 2-Methyl Piperidine And Its Use in The Synthesis Of Homochiral Trans-2,6-Dialkyl Piperidines
  作者：Mauro F. A. Adamo、Varinder K. Aggarwal、Matthew A. Sage

  DOI：10.1080/00397919908086162

  日期：1999.5

  Abstract An efficient procedure for the resolution of 2-methylpiperidine is described. The enantiomers were used for a short and effective synthesis of the C2 symmetric piperidine, (+)-lupetidine and (+)-epidihydropinidine.

  摘要 描述了一种拆分 2-甲基哌啶的有效方法。对映异构体用于快速有效地合成 C2 对称哌啶、(+)-lupetidine 和 (+)-epidihydropinidine。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GPR40 À BIPHÉNYLE SUBSTITUÉ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009048527A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般公式I：其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, useful as intermediate in the preparation of cannabinoid CB1 neutral antagonists
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2314578A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to a cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. This cinchonidine salt is prepared by enantiomeric resolution of a compound of formula (I) comprising: the reaction of compound of formula (I) with cinchonidine in a suitable solvent, thereby resulting in the cinchonidine salt of the enantiomer (4S,5S) of formula (II); and optionally isolating said salt. The cinchonidine salt according to formula (II) is a useful intermediate in the preparation of a cannabinoid CB1 neutral antagonist.

  本发明涉及(4S,5S)-5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸的金雀碱盐。该金雀碱盐通过在适当溶剂中将化合物(I)与金雀碱反应而制备得到，从而得到化合物(I)的对映体（4S,5S）的金雀碱盐；并且可选择性地分离所述盐。根据化合物(II)的金雀碱盐是制备大麻素CB1中性拮抗剂的有用中间体。
• Substituted biphenyl GPR40 modulators
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20090137561A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I，其中变量的定义在此提供。本发明还提供包括该化合物的组合物以及使用该化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。
• CXCR3 receptor agonists
  申请人：RECEPTOS LLC

  公开号：US11040954B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  所提供的化合物具有下式 I 的结构： 其中 R、R1、R2、R3a 和 R3b 如本文所定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及与其制造和使用相关的方法。