3-(1-naphthalenylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 53782-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthalenylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: E-3-(1-naphthylmethylene)phthalide；α-Naphthal-phthalid；(3E)-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 53782-62-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: JRLHCXITJGWLCS-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthalenylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1-(1-naphthalenylmethyl)-1-isobenzofuranol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基邻苯二酚的环链互变异构。检查结构效果

  摘要：

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91115-9
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1-萘乙酸 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.15h， 生成 (Z)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 3-(1-naphthalenylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加百利合成邻苯二甲酸盐

  摘要：

  发现乙酸铯是从邻苯二甲酸酐和苯乙酸合成3-苄叉二苯酞的最佳催化剂。即使使用苯硫基和2-（3-）噻吩基-乙酸作为原料，从微波Gabriel合成中也可以分离出具有合理收率的不同3-芳基亚甲基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00922-2

文献信息

• Microwaves assisted Gabriel synthesis of phthalides
  作者：Margita Lácová、Jarmila Chovancová、Eva Veverková、Štefan Toma

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00922-2

  日期：1996.11

  Cesium acetate was found to be the best catalyst for the synthesis of 3-benzylidenephthalide from phthalic anhydride and phenylacetic acid. Reasonable to good yields of different 3-arylmethylenephthalides were isolated from the microwave Gabriel synthesis, even when phenylthio- and 2-(3-)thienyl- acetic acids were used as the starting material.

  发现乙酸铯是从邻苯二甲酸酐和苯乙酸合成3-苄叉二苯酞的最佳催化剂。即使使用苯硫基和2-（3-）噻吩基-乙酸作为原料，从微波Gabriel合成中也可以分离出具有合理收率的不同3-芳基亚甲基邻苯二甲酸酯。
• Ring-chain tautomerism of 1-hydroxyphthalans. An examination of structural effects
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91115-9

  日期：1984.1

  nzaldehyde exist in a tautomeric equilibrium. The effects of molecular structure on this equilibrium was examined using various derivatives of dihydroisobenzofuranol. Two effects of this molecular modification were identified: (i) 1-arylmethyl substituents favored the ring-opened tautomer if steric effects arose in the ring closed form and (ii) extending the conjugated system of the dihydroisobenzofuran

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。