4-fluorotestosterone propionate | 384-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-fluorotestosterone propionate
• 英文别名: 4-Fluoro-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one propionate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 384-26-9
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₃
• 分子量: 362.485
• InChiKey: LUKFSWINVWQMNF-DXODLALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)S-p-tolylsulfinyl-3 (1S,2S,3R,4R) bicyclo(2.2.1)heptene-5 carboxylate de methyle-2 在 basic silica gel 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluorotestosterone propionate
  参考文献：
  名称：

  Hebel; Lerman; Rozen, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, vol. No. 6, # 6, p. 861 - 863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination of α,β-unsaturated carbonyl compounds using elemental fluorine
  作者：Inna Vints、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.004

  日期：2016.2

  Elemental fluorine was successfully added across the double bond of various α,β-unsaturated carbonyl compounds. A necessary ingredient is a presence of alcohol in the solvent mixture. Unlike all other halogen's addition to olefins, fluorine adds itself in a syn mode specificity. The vic difluoro products were easily dehydrofluorinated to form the corresponding α-fluoro carbonyl derivatives.

  元素氟成功地跨过各种α，β-不饱和羰基化合物的双键添加。必要的成分是溶剂混合物中存在酒精。不同于所有其他卤素在烯烃中的加成，氟以顺式特异性添加其自身。vic二氟产物易于脱氟化氢以形成相应的α-氟代羰基衍生物。
• Hebel; Lerman; Rozen, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, vol. No. 6, # 6, p. 861 - 863
  作者：Hebel、Lerman、Rozen

  DOI：——

  日期：——