2-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 37649-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-p-Chlorstyryl-3,1-benzoxaz-4-on；2-(4-chloro-styryl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 37649-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: GVALFCHIPDYBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• 2-Aryl-substituted 4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones as novel active substances for the cardiovascular system
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/jhet.5570280836

  日期：1991.12

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones of the structural types 3 and 4 are accessible by cyclization reactions. The introduction of the phosphonate group was achieved by way of Wohl-Ziegler bromination and subsequent Michaelis-Arbuzow reaction with a trialkyl phosphite. Pharmacological investigations on isolated left atria, ileum specimens, and Langendorff hearts as well as in vivo circulatory studies on anesthetized

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。
• ABCA-1 elevating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220356A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高ABCA-1基因细胞表达的化合物，促进胆固醇从细胞中流出并增加哺乳动物（尤其是人类）血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物可用于治疗冠心病。
• US6900219B2
  申请人：——

  公开号：US6900219B2

  公开（公告）日：2005-05-31