(1R,4R)-2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione | 106138-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R)-2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione
• 英文别名: (1R,4R)-3,5-dioxo-2-azabicyclo[2.2.0]hexane；(1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]hexane-3,5-dione
• CAS: 106138-81-2
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: YXQOFXFREYBXHV-VVJJHMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （1R，4R）-5-（ℓ-薄荷醇）-2-氮杂双环[2.2.0] -hex-5-en-3-one及其衍生物的实用合成：碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85406-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(1R,4R)-2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （1R，4R）-5-（ℓ-薄荷醇）-2-氮杂双环[2.2.0] -hex-5-en-3-one及其衍生物的实用合成：碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85406-4

文献信息

• 3-oxo-2-azabicyclohexane derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04754029A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  3-Oxo-2-azabicyclohexane derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents an optically active menthoxy group or an optically active 1-phenylethoxy group when R.sub.2 and R.sub.3 are combined to form a bond; when R.sub.3 is a hydrogen atom, R.sub.1 and R.sub.2 are combined to form an oxo group or, R.sub.2 is a hydrogen atom and R.sub.1 is a hydroxy group or a lower alkanoyloxy group. The 3-oxo-2-azabicyclohexane derivatives are novel compounds useful as intermediates for antibacterial agents.

  化合物3-氧代-2-氮杂环己烷衍生物的一般式为：##STR1## 其中，当R.sub.2和R.sub.3结合成键时，R.sub.1代表一个手性的薄荷氧基团或一个手性的1-苯乙氧基团；当R.sub.3是氢原子时，R.sub.1和R.sub.2结合形成氧代基或者R.sub.2是氢原子且R.sub.1是羟基或较低的烷酰氧基团。这些3-氧代-2-氮杂环己烷衍生物是新的化合物，可用作抗菌剂的中间体。
• KANEKO, CHIKARA;SATO, MASAYUKI;KATAGIRI, NOBUYA
  作者：KANEKO, CHIKARA、SATO, MASAYUKI、KATAGIRI, NOBUYA

  DOI：——

  日期：——
• KANEHKO, TIKARA;SATO, MASAYUKI;KATAGIRI, SINYA
  作者：KANEHKO, TIKARA、SATO, MASAYUKI、KATAGIRI, SINYA

  DOI：——

  日期：——
• Practicable synthesis of (1R,4R)-5-(ℓ-menthoxy)-2-azabicyclo[2.2.0]-hex-5-en-3-one and its derivatives: New building blocks for carbapenem nuclei
  作者：Masayuki Sato、Nobuya Katagiri、Makoto Muto、Toru Haneda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85406-4

  日期：1986.1

  Enantioselective synthesis of (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]-hexane-3,5-dione and (1R, 4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.0] hexan-3-one (new building blocks for carbapenems) from 4-(ℓ-menthoxy)-pyridin-2(1H)-one via photopyridone formation is reported.

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。