(3R)-8-cyclopropyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-diohydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid hydroxamide | 1043963-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-8-cyclopropyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-diohydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid hydroxamide
• 英文别名: (3R)-8-cyclopropyl-N-hydroxy-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1043963-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: WGWNRWFMNFHBIY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3 ]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3R)-8-cyclopropyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-diohydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸等排体提高了环稠合 2-吡啶酮的活性，后者抑制了大肠杆菌中的菌毛生物发生。

  摘要：

  环稠合 2-吡啶酮，称为 pilicides，是一种小的合成化合物，可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。它们的生物活性显然取决于羧酸官能度。在这里，我们介绍了羧酸等排体的合成和生物学评价，包括例如四唑、酰基磺酰胺和两种铅 2-吡啶酮的异羟肟酸。两项独立的生物学评估表明，酰基磺酰胺和四唑显着提高了对尿路致病性大肠杆菌的杀毛虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.020

文献信息

• Carboxylic acid isosteres improve the activity of ring-fused 2-pyridones that inhibit pilus biogenesis in E. coli
  作者：Veronica Åberg、Pralay Das、Erik Chorell、Mattias Hedenström、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.020

  日期：2008.6

  compounds that inhibit pilus assembly in uropathogenic Escherichia coli. Their biological activity is clearly dependent upon a carboxylic acid functionality. Here, we present the synthesis and biological evaluation of carboxylic acid isosteres, including, for example, tetrazoles, acyl sulfonamides, and hydroxamic acids of two lead 2-pyridones. Two independent biological evaluations show that acyl sulfonamides

  环稠合 2-吡啶酮，称为 pilicides，是一种小的合成化合物，可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。它们的生物活性显然取决于羧酸官能度。在这里，我们介绍了羧酸等排体的合成和生物学评价，包括例如四唑、酰基磺酰胺和两种铅 2-吡啶酮的异羟肟酸。两项独立的生物学评估表明，酰基磺酰胺和四唑显着提高了对尿路致病性大肠杆菌的杀毛虫活性。