N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]丙酰胺盐酸盐(1:1) | 117332-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]丙酰胺盐酸盐(1:1)
• 英文名称: N-(4-Fluorophenyl)-N-<1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl>propanamide Hydrochloride
• 英文别名: p-Fluorofentanyl hydrochloride；N-(4-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 117332-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₂O*ClH
• 分子量: 390.929
• InChiKey: CTXOPDVNXMUJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-(1-methyl-piperidin-4-yl)-amine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]丙酰胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（&gt;吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

文献信息

• Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System
  作者：Tatsuyuki Kanamori、Yuki Okada、Hiroki Segawa、Tadashi Yamamuro、Kenji Kuwayama、Kenji Tsujikawa、Yuko Togawa Iwata

  DOI：10.1248/bpb.b20-00780

  日期：2021.2.1

  The agonistic activity of fluorinated and nonfluorinated fentanyl analogs on µ-opioid receptor was investigated using a cell-based assay system. Based on the activity, fentanyl analogs were ranked as follows: fentanyl > isobutyrylfentanyl ≈ butyrylfentanyl ≈ methoxyacetylfentanyl > acetylfentanyl. However, among the fentanyl analogs fluorinated on the N-phenyl ring, 2-fluoro analogs and 3-fluoro analogs showed the strongest and weakest activities, respectively. These results suggest that the 2-fluorinated isomers of fentanyl analogs are more likely to cause poisoning.

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。
• Structure-Activity Studies of Fentanyl
  作者：A F Casy、M R Huckstep

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of analogues of fentanyl with para substituents in the anilino aromatic ring, anilino nitrogen separated from phenyl by methylene or bimethylene, and phenacyl replacing propionyl as the N-acyl substituent is reported. Although all para substituents examined depressed antinociceptive potency in rats, most analogues of this kind were more effective than morphine and the p-F, I, and Me derivatives were only a few-fold less active than fentanyl. Separation of anilino nitrogen from phenyl lowered potency with N-phenethyl analogues retaining reasonable levels of activity (&gt; morphine). All the phenacyl analogues were of low potency or inactive. Diagnostic details of the mass spectra of analogues likely to be encountered as ‘designer drugs’ are appended.

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（&gt;吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。