12-(naphthalen-1-yl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(naphthalen-1-yl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 12-naphthalen-1-yl-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: NREPLSWVIVBUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,3-环己二酮 、 1-萘甲醛 反应 0.5h， 以85%的产率得到12-(naphthalen-1-yl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs

  摘要：

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2734-1