1,2-dimethyl-N-(5-methyl-4-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 1029126-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-N-(5-methyl-4-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1,2-dimethyl-N-[5-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1029126-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₂
• 分子量: 345.485
• InChiKey: XIFPDGUTQDJQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-(吗啉代甲基)吡啶-2-胺 、 1,2-二甲基环己烷羰基氯化物 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-N-(5-methyl-4-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶衍生物作为有效和选择性的CB 2大麻素受体激动剂

  摘要：

  用吡啶环取代我们以前的（吗啉代甲基）苯胺羧酰胺大麻素受体配体中的苯环，导致发现了新的化学系列CB 2配体。化合物3（即2,2-二甲基-N-（5-甲基-4-（吗啉代甲基）吡啶基-2-基）丁酰胺）被确定为有效和选择性的CB 2激动剂，口服后在体内给药。神经性疼痛的大鼠模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.063

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ET PROCÉDÉS RELATIFS À LEUR UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2008063625A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Novel pyridine compounds, pharmaceutical compositions containing the pyridine compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the pyridine compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés pyridiniques, des compositions pharmaceutiques contenant les composés pyridiniques, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Dans certains modes de réalisation, les composés pyridiniques sont des agonistes et/ou des ligands des récepteurs cannabinoïdes et peuvent servir, entre autres, à traiter et/ou prévenir une douleur, des troubles gastro-intestinaux, une inflammation, des maladies auto-immunes, des états ischémiques, des troubles immunitaires, une hypertension, des troubles neurologiques, et des maladies neurodégénératives. Il est possible ainsi d'assurer une protection cardiaque contre les effets ischémiques et de reperfusion, d'induire une apoptose des cellules cancéreuses, d'inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses, et de stimuler l'appétit.
• Novel pyridine derivatives as potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists
  作者：Guo-Hua Chu、Christopher T. Saeui、Karin Worm、Damian G. Weaver、Allan J. Goodman、Robert L. Broadrup、Joel A. Cassel、Robert N. DeHaven、Christopher J. LaBuda、Michael Koblish、Bernice Brogdon、Steve Smith、Bertrand Le Bourdonnec、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.063

  日期：2009.10

  Replacement of the phenyl ring in our previous (morpholinomethyl)aniline carboxamide cannabinoid receptor ligands with a pyridine ring led to the discovery of a novel chemical series of CB2 ligands. Compound 3, that is, 2,2-dimethyl-N-(5-methyl-4-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)butanamide was identified as a potent and selective CB2 agonist exhibiting in vivo efficacy after oral administration in a

  用吡啶环取代我们以前的（吗啉代甲基）苯胺羧酰胺大麻素受体配体中的苯环，导致发现了新的化学系列CB 2配体。化合物3（即2,2-二甲基-N-（5-甲基-4-（吗啉代甲基）吡啶基-2-基）丁酰胺）被确定为有效和选择性的CB 2激动剂，口服后在体内给药。神经性疼痛的大鼠模型。