(3R,4S,6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloctane-2,3,4-triol | 1431725-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloctane-2,3,4-triol
• CAS: 1431725-63-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄Si
• 分子量: 444.687
• InChiKey: MLUFUQIWIKDZHD-FGCOXFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloctane-2,3,4-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 氟化铵 、 H₃N*FH*3H₂O 、 dipyridine chromium trioxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.55h， 生成 (1S)-1-[(2S,4R,6S,8S,10S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  标称双桥A的全合成

  摘要：

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203406
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(3R,4S,6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloctane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  标称双桥A的全合成

  摘要：

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203406

文献信息

• Total Synthesis of the Nominal Didemnaketal A
  作者：Fu-Min Zhang、Lei Peng、Hui Li、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Jing-Jing Guo、Dengtao Yang、Si-Hua Hou、Yong-Qiang Tu、William Kitching

  DOI：10.1002/anie.201203406

  日期：2012.10.22

  False identity: The synthesis of a natural product described by Faulkner and co‐workers two decades ago has revealed the need for the revision of some stereochemical assignments. The key steps in this flexible route, which could provide access to stereodefined analogues for biological evaluation, included a Julia coupling, a Suzuki–Miyaura reaction, and Wittig olefination (see scheme; MOM, PMB, and

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。