1,2,3-metheno-2,3-dihydro-1H-cyclopentanaphthaleneindane | 77669-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3-metheno-2,3-dihydro-1H-cyclopentanaphthaleneindane
• 英文别名: naphtho<2,3>benzvalene；2,3-bicyclobutylene-naphthalene；1,2,3-metheno-2,3,dihydro-1H-cyclopentanaphthalene-(naphtho<2,3>benzvalene)；1,2,3-Metheno-1H-benz(f)indene, 2,3-dihydro-；pentacyclo[8.4.0.03,8.04,6.05,7]tetradeca-1(14),2,8,10,12-pentaene
• CAS: 77669-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: WVGZIULRVIBPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-metheno-2,3-dihydro-1H-cyclopentanaphthaleneindane 以 氘代苯 为溶剂， 生成 fulvenonapthalene
  参考文献：
  名称：

  关于热萘自聚合的机理，评论

  摘要：

  建议通过侧桥苯并戊烯（2）的可逆价异构化进行标题反应。pyr没有类似的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99833-2
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl)lithium 在 正丁基锂 作用下， 生成 蒽 、 1,2,3-metheno-2,3-dihydro-1H-cyclopentanaphthaleneindane
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]茚及其katz反应

  摘要：

  提出了有用的标题烃2的新颖且非常短的合成。其关键步骤基于异苯并呋喃4的Diels-Alder反应。的锂盐2给出了蒽的一个非常稳定的化合价异构体1在一个反应类似于茚→benzobenzvalene转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94719-1

文献信息

• Sym-benzvaleno-benzo-benzvalene, a double valence isomer of anthracene
  作者：Gérard Gandillon、Bernard Bianco、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80038-x

  日期：1981.1
• BURGER, ULRICH;THOREL, PIERRE-JEAN;SCHALLER, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3155-3156
  作者：BURGER, ULRICH、THOREL, PIERRE-JEAN、SCHALLER, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• GANDILLON G.; BIANCO B.; BURGER U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 1, 51-54
  作者：GANDILLON G.、 BIANCO B.、 BURGER U.

  DOI：——

  日期：——
• Benz[f]indene and its katz reaction
  作者：Ulrich Burger、Pierre-Jean Thorel、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94719-1

  日期：1990.1

  A novel and very short synthesis of the useful title hydrocarbon 2 is presented. Its key step is based on a Diels-Alder reaction of isobenzofuran 4. The lithium salt of 2 gives a remarkably stable valence isomer of anthracene 1 in a reaction analogous to the indene → benzobenzvalene transformation.

  提出了有用的标题烃2的新颖且非常短的合成。其关键步骤基于异苯并呋喃4的Diels-Alder反应。的锂盐2给出了蒽的一个非常稳定的化合价异构体1在一个反应类似于茚→benzobenzvalene转化。
• On the mechanism of the thermal naphthalene automerization, a comment
  作者：Ulrich Burger、Jiri Mareda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99833-2

  日期：1984.1

  The title reaction is suggested to proceed by a reversible valence isomerization via a laterally bridge benzvalene (2). No analogous behaviour is expected for pyrene.

  建议通过侧桥苯并戊烯（2）的可逆价异构化进行标题反应。pyr没有类似的行为。