methyl 7-methoxy-3-oxo-4-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate | 99024-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 7-methoxy-3-oxo-4-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-3-oxo-4-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,5-benzoxathiepine-4-carboxylate
• CAS: 99024-81-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: JEEREIREKUDUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-3-oxo-4-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cis-4-(3-chloropropyl)-3-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-苯基哌唑)乙酮 、 methyl 7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 7-methoxy-3-oxo-4-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-benzoxathiepin derivatives, their production and use

  摘要：

  1,5-苯并噻吩衍生物的新颖化合物的化学式为：##STR1##[其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、卤素、羟基、低烷基或低烷氧基；R.sub.3和R.sub.4分别是氢、可选择取代的低烷基、可选择取代的环烷基或可选择取代的芳基，或者共同与相邻氮原子形成可选择取代的环的；X是氢、可选择取代的低烷基、可选择取代的芳基或可能酯化或酰胺化的羧基；Y是##STR2##(其中R.sub.5是氢、酰基或可选择取代的氨基酰)；m是0到2的整数；n是1到6的整数]及其盐具有血清素S.sub.2受体阻滞活性、钙拮抗作用、缓解脑血管痉挛、改善肾循环和利尿和抗血栓活性，并且对于缺血性心脏病、血栓形成、高血压和脑循环障碍等疾病具有预防和治疗作用。

  公开号：

  US04672064A1

文献信息

• SUGIXARA, XIROSADA;TAKEHDA, MINORU
  作者：SUGIXARA, XIROSADA、TAKEHDA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, HIROSADA;MABUCHI, HIROSHI;HIRATA, MINORU;IMAMOTO, TETSUJI;KAWAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1930-1952
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、MABUCHI, HIROSHI、HIRATA, MINORU、IMAMOTO, TETSUJI、KAWAM+

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Benzoxathiepin derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0145494B1

  公开（公告）日：1989-11-08
• US4672064A
  申请人：——

  公开号：US4672064A

  公开（公告）日：1987-06-09
• US4751316A
  申请人：——

  公开号：US4751316A

  公开（公告）日：1988-06-14