3β-acetoxy-6β-chloro-5-methyl-5β-estr-9-en-17-one | 6961-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6β-chloro-5-methyl-5β-estr-9-en-17-one
• 英文别名: 3beta-(Acetyloxy)-5beta-methyl-6beta-chloroestr-9-en-17-one；[(3S,5R,6R,8S,13S,14S)-6-chloro-5,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,6,7,8,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6961-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: CLXNUVCBDCPVIW-DROYVCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-chloro-5-methyl-5β-estr-9-en-17-one 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASAL, ALEXANDER, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2218-2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partial Modifications of Hydroxy Groups in 5-Methyl-5β-estr-9-ene Derivatives
  作者：Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19960276

  日期：——

  In compounds of the Westphalen type the substituent in position 6 has been removed: the 6β-hydroxyl in 3β,17β-dibenzoyloxy-5-methyl-5β-estr-9-en-6β-ol (1) by oxidation to ketone 2 and Huang Minlon reduction, the 6β-chlorine atom in 3β-acetoxy-6β-chloro-5-methyl-5β-estr-9-en-17-one (13) by reduction with tributyltin hydride. Androstenedione, testosterone and methyltestosterone analogues 4, 5, and 16, respectively, were prepared from 3β,17β-dihydroxy-5-methyl-5β-estr-9-ene (3) by partial oxidation or partial acylation followed by oxidation. Alternatively, these derivatives were prepared from compound 13 without the need of partial transformations.

  在Westphalen类化合物中，位置6的取代基已被去除：通过氧化成酮2和Huang Minlon还原，将3β,17β-二苯甲酰氧基-5-甲基-5β-雌-9-烯-6β-醇（1）中的6β-羟基去除；通过三丁基锡氢化还原，将3β-乙酰氧基-6β-氯-5-甲基-5β-雌-9-烯-17-酮（13）中的6β-氯原子去除。从3β,17β-二羟基-5-甲基-5β-雌-9-烯-9-烯（3）通过部分氧化或部分酰化后氧化，制备出雄烯二酮、睾酮和甲基睾酮类似物4、5和16。或者，这些衍生物可以从化合物13中制备而成，无需进行部分转化。
• KASAL, ALEXANDER, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2218-2228
  作者：KASAL, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——