N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide | 514223-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide
• 英文别名: Cyclohexanecarbothioamide, N,N-dimethyl-
• CAS: 514223-99-5
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: CKJKEQMDUBFJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide 、 在 N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinyl-λ³-iodanes act as efficient sulfur atom acceptors: vinylic S_N2-based strategy for conversion of tertiary thioamides to amides

  摘要：

  将三醇硫酰胺暴露于（E）-1-己烯基（苯基）-λ3-碘烯时，会发生烯基SN2反应，生成反向的（Z）-S-烯丙基硫亚胺盐。在碱性水解（Na2CO3或K2CO3）条件下，可以选择性地获得酰胺，而在酸性条件（HCl）下，则可高产率得到（Z）-S-烯丙基硫酯。

  DOI：

  10.1039/b209097j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烷,(氯甲基)- 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属，由氯代烃、酰胺和元素硫生成硫代酰胺的一般结构

  摘要：

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100588
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-dimethylpentanethioamide 、 在 N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinyl-λ³-iodanes act as efficient sulfur atom acceptors: vinylic S_N2-based strategy for conversion of tertiary thioamides to amides

  摘要：

  将三醇硫酰胺暴露于（E）-1-己烯基（苯基）-λ3-碘烯时，会发生烯基SN2反应，生成反向的（Z）-S-烯丙基硫亚胺盐。在碱性水解（Na2CO3或K2CO3）条件下，可以选择性地获得酰胺，而在酸性条件（HCl）下，则可高产率得到（Z）-S-烯丙基硫酯。

  DOI：

  10.1039/b209097j

文献信息

• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• General Construction of Thioamides under Mild Conditions: A Stepwise Proton Transfer Process Mediated by EDTA
  作者：Hao Jin、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101013

  日期：2021.11.25

  of experiments and quantum chemical calculations. Ester, amide, and elemental sulfur are employed as the starting materials and ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) serves as the catalyst to facilitate the benign reaction. The catalytic role of EDTA is attributed to a stepwise proton transfer process in which EDTA transports a proton from the benzyl carbon to a sulfur atom.

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Vinyl-λ³-iodanes act as efficient sulfur atom acceptors: vinylic S_N2-based strategy for conversion of tertiary thioamides to amides
  作者：Masahito Ochiai、Shinji Yamamoto

  DOI：10.1039/b209097j

  日期：——

  Exposure of tertiary thioamides to (E)-1-hexenyl(phenyl)-λ3-iodane results in vinylic SN2 reaction to give the inverted (Z)-S-vinylthioimidonium salts, which under alkaline hydrolysis (Na2CO3 or K2CO3) selectively afford amides, while (Z)-S-vinyl thioesters are obtained in high yields via the hydrolysis under acidic conditions (HCl).

  将三醇硫酰胺暴露于（E）-1-己烯基（苯基）-λ3-碘烯时，会发生烯基SN2反应，生成反向的（Z）-S-烯丙基硫亚胺盐。在碱性水解（Na2CO3或K2CO3）条件下，可以选择性地获得酰胺，而在酸性条件（HCl）下，则可高产率得到（Z）-S-烯丙基硫酯。