2-tert-butyl-4-methyl-6-piperazin-1-ylpyrimidine | 855781-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methyl-6-piperazin-1-ylpyrimidine
• CAS: 855781-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄
• 分子量: 234.344
• InChiKey: WZOYEXYTFFOTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-methyl-6-piperazin-1-ylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-(4-(2-(tert-butyl)-6-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列 [4-(4-Carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines 的设计、合成和结构-活性关系研究：洞察有助于多巴胺 D3 与 D2 受体亚型选择性的结构特征

  摘要：

  多巴胺 D3 受体 (D3R) 的拮抗剂和部分激动剂调节剂已成为治疗药物滥用和神经精神疾病的有希望的疗法。然而，由于 D3R 和多巴胺 D2 受体 (D2R) 之间的高度序列同源性，开发对 D3 受体具有选择性的药物样先导化合物一直具有挑战性。在这项工作中，我们合成了一系列包含氮杂芳族单元的酰基氨基丁基哌嗪，并评估了它们对 D3 和 D2 受体的结合和功能活性。对接研究和对一组嵌合和突变受体的评估结果表明，TM7 细胞外末端的相互作用有助于这些配体的 D3R 与 D2R 选择性。

  DOI：

  10.1021/jm500801r
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-(tert-butyl)-4-chloro-6-methylpyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-tert-butyl-4-methyl-6-piperazin-1-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列 [4-(4-Carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines 的设计、合成和结构-活性关系研究：洞察有助于多巴胺 D3 与 D2 受体亚型选择性的结构特征

  摘要：

  多巴胺 D3 受体 (D3R) 的拮抗剂和部分激动剂调节剂已成为治疗药物滥用和神经精神疾病的有希望的疗法。然而，由于 D3R 和多巴胺 D2 受体 (D2R) 之间的高度序列同源性，开发对 D3 受体具有选择性的药物样先导化合物一直具有挑战性。在这项工作中，我们合成了一系列包含氮杂芳族单元的酰基氨基丁基哌嗪，并评估了它们对 D3 和 D2 受体的结合和功能活性。对接研究和对一组嵌合和突变受体的评估结果表明，TM7 细胞外末端的相互作用有助于这些配体的 D3R 与 D2R 选择性。

  DOI：

  10.1021/jm500801r

文献信息

• Triazole compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040259882A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to triazole compounds of the general formula I 1 wherein R 1 is hydrogen or methyl, and R 2 is C 3 -C 4 alkyl or C 1 -C 2 fluoroalkyl, as well as the physiologically tolerated acid addition salts of these compounds. The invention also relates to a pharmaceutical composition that comprises at least one triazole compound of the formula I and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D 3 receptor antagonists or dopamine D 3 agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one triazole compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula I to a subject in need thereof.

  该发明涉及一般式I的三唑化合物，其中R1为氢或甲基，R2为C3-C4烷基或C1-C2氟烷基，以及这些化合物的生理耐受酸盐。该发明还涉及一种包含至少一种一般式I的三唑化合物和/或至少一种其生理耐受酸盐的药物组合物，以及一种用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的疾病的方法，该方法包括向需要的受试者施用至少一种一般式I的三唑化合物或其生理耐受酸盐的有效量。
• Keto Lactam Compounds and Use Thereof
  申请人：Lubisch Wilfried

  公开号：US20070219182A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to novel keto lactam compounds, hydrogenated derivatives and tautomers thereof. These compounds have valuable therapeutic properties and are particularly suited for treating diseases that respond to the modulation of the dopamine D 3 receptor. The keto lactams have general formula (I), wherein: (a) represents a group of formulas (b) or (c), wherein D is bound to the nitrogen atom and W, R p and R q have the meanings cited in Claim 1 ; —B— represents a bond or (d), wherein R m and R n have the meanings cited in Claim 1; (e) represents a single bond or a double bond; R v , R w , R x and R y have the meanings cited in Claim 1; D represents a linear or branched 2 to 10-membered alkylene chain that can have, as chain members, a heteroatom group K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 , N—R 8 , CO—O, C(O)NR 8 and/or 1 or 2 non-adjacent carbonyl groups and which can have a cycloalkane diyl group and/or a double or triple bond: (f) represents a saturated or monounsaturated monocyclic nitrogen heterocyclic compound having 5 to 8 cyclic members or a bicyclic saturated nitrogens heterocyclic compound having 7 to 12 cyclic members.

  该发明涉及新型酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗性能，并特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。酮内酰胺具有通式（I），其中：（a）代表通式（b）或（c）的一组，其中D与氮原子结合，W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义；—B—代表键或（d），其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义；（e）代表单键或双键；Rv、Rw、Rx和Ry具有权利要求1中所述的含义；D代表线性或支链2至10个成员的烷基链，可以具有作为链成员的杂原子基团K，所述杂原子基团K在O、S、S(O)、S(O)2、N—R8、CO—O、C(O)NR8和/或1或2个非相邻的羰基中选择，并且可以具有环烷二基基团和/或双键或三键：（f）代表饱和或单不饱和的含5至8个环成员的单环氮杂环化合物或含7至12个环成员的双环饱和氮杂环化合物。
• [DE] KETOLACTAM-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] KETO LACTAM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CETOLACTAME ET SON UTILISATION
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2005056546A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketolactam-Verbindungen, hydrierte Derivate und Tautomere davon. Diese Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sind insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen geeignet, die auf die Modulation des Dopamin-D3-Rezeptors ansprechen. Die Ketolactame gehorchen der allgemeinen Formel (I) worin (a) für eine Gruppe der Formeln (b) oder (c) steht, worin D an das Stickstoffatom gebunden ist und worin W, Rp und Rq die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, -B- für eine Bindung oder für (d) steht, worin Rm und Rn die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, (e) für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; Rv, Rw, Rx, Ry die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, D für eine lineare oder verzweigte 2 bis 10 gliedrige Alkylenkette steht, die als Kettenglieder eine Heteroatomgruppe K, die ausgewählt ist unter O, S, S(O), S(O)2, N-R8, CO-O, C(O)NR8, und/oder 1 oder 2 nicht benachbarte Carbonylgruppen aufweisen kann und die eine Cycloalkandiyl-Gruppe umfassen und/oder eine Doppel- oder Dreifachbindung aufweisen kann; (f) für einen gesättigten oder einfach ungesättigten monocyclischen Stickstoffheterocyclus mit 5 bis 8 Ringgliedern oder einen bicyclischen gesättigten Stickstoffheterocyclus mit 7 bis 12 Ringgliedern steht.

  本发明涉及新的酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺-D3受体调节敏感的疾病。酮内酰胺符合以下通用式(I)，其中(a)代表(b)或(c)式中D连接到氮原子的基团，其中W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义，-B-代表键合或(d)式，其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义，(e)代表单键或双键；Rv、Rw、Rx、Ry具有权利要求1中所述的含义，D代表线性或支链的2至10个成员的烷基链，其作为链成员具有从O、S、S(O)、S(O)2、N-R8、CO-O、C(O)NR8中选择的杂原子基团K，可以具有1或2个非相邻的羰基团，并且可以包括环己烷二基基团和/或双键或三键；(f)代表具有5至8个环成员的饱和或单不饱和的单环氮杂环或具有7至12个环成员的饱和双环氮杂环。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES TRIAZOLE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES REAGISSANT A LA MODULATION DU RECEPTEUR DE DOPAMINE D3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004108706A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to triazole compounds of the general formula I wherein R1 is hydrogen or methyl, and R2 is C3-C4alkyl or C1-C2fluoroalkyl, as well as the physiologically tolerated acid addition salts of these compounds. The invention also relates to a pharmaceutical composition that comprises at least one triazole compound of the formula (I) and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D3 receptor antagonists or dopamine D3agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one triazole compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula (I) to a subject in need thereof.

  本发明涉及通式I的三唑类化合物，其中R1为氢或甲基，R2为C3-C4烷基或C1-C2氟烷基，以及这些化合物的生理可耐受的酸盐。本发明还涉及一种制药组合物，该组合物包括至少一种通式(I)的三唑化合物和/或至少一种生理可耐受的酸盐，以及一种用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的障碍的方法，该方法包括向需要的受体中注射至少一种通式(I)的三唑化合物或生理可耐受的酸盐的有效量。
• Keto lactam compounds and use thereof
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG.

  公开号：US07723384B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  The invention relates to novel keto lactam compounds, hydrogenated derivatives and tautomers thereof. These compounds have valuable therapeutic properties and are particularly suited for treating diseases that respond to the modulation of the dopamine D3 receptor. The keto lactams have general formula (I), wherein: (a) represents a group of formulas (b) or (c), wherein D is bound to the nitrogen atom and W, Rp and Rq have the meanings cited in Claim 1; —B— represents a bond or (d), wherein Rm and Rn have the meanings cited in Claim 1; (e) represents a single bond or a double bond; Rv, Rw, Rx and Ry have the meanings cited in Claim 1; D represents a linear or branched 2 to 10-membered alkylene chain that can have, as chain members, a heteroatom group K, which is selected among O, S, S(O), S(O)2, N—R8, CO—O, C(O)NR8 and/or 1 or 2 non-adjacent carbonyl groups and which can have a cycloalkane diyl group and/or a double or triple bond; (f) represents a saturated or monounsaturated monocyclic nitrogen heterocyclic compound having 5 to 8 cyclic members or a bicyclic saturated nitrogen heterocyclic compound having 7 to 12 cyclic members.

  本发明涉及新的酮内酰胺化合物、氢化衍生物及其互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗性能，并且特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节有反应的疾病。酮内酰胺化合物具有一般式(I)，其中：(a)表示公式(b)或(c)的一组，其中D与氮原子结合，W、Rp和Rq具有权利要求书1中所述的含义；—B—表示键或(d)，其中Rm和Rn具有权利要求书1中所述的含义；(e)表示单键或双键；Rv、Rw、Rx和Ry具有权利要求书1中所述的含义；D表示线性或支链的2至10个成员的烷基链，可以作为链成员具有杂原子基团K，所述杂原子基团K选自O、S、S(O)、S(O)2、N—R8、CO—O、C(O)NR8和/或1或2个非相邻的羰基基团，可以具有环烷二基基团和/或双键或三键；(f)表示具有5到8个环成员的饱和或单不饱和的单环氮杂环化合物或具有7到12个环成员的饱和的双环氮杂环化合物。