(R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine | 1228556-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 1228556-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PFEQGLKEECTHNQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到(R)-N-trifluroacetyl-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid

  摘要：

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26188j
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 Amycolatopsis orientalis (Uniprot R₄SNK₄) imine reductase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  东方扁桃亚胺还原酶（IRED）的立体选择性和结构表征

  摘要：

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00782

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Combined Imine Reductase and Amine Oxidase Catalyzed Deracemization of Nitrogen Heterocycles
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Shahed Hussain、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201500822

  日期：2016.1

  novel amine oxidase (AO)/imine reductase (IRED) system was developed for the deracemization of racemic amines. By combining (R)‐6‐hydroxy‐d‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with an (R)‐IRED, a panel of racemic 2‐substituted piperidines and pyrrolidines were deracemized to yield the (S)‐amines in high yields and enantiomeric excess values. Other N‐heterocycles were deracemized with monoamine oxidase (MAO‐N)

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。
• Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Munawar Hussain、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Hans Andersson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol303085q

  日期：2013.1.4

  The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。
• Synthetic modifications of bifunctional homoallylamines: Synthesis of 2-arylpiperidines, (<i>R</i>)-anatabine and (<i>R</i>)-anabasine
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643890

  日期：——

  into N-heterocycles. The N-allylation and Ru-catalyzed ring-closing metathesis delivered the bioactive 2-arylpiperidines, Nicotiana tabacum alkaloids (R)-anatabine and (R)-anabasine in three steps. A formal synthesis of (R)-N-methylanatabine and (R)-N-methylanabasine is also completed. Graphical Abstract

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要
• 一种具有抗病毒作用的嘧啶衍生物的制备与应用
  申请人：南京知和医药科技有限公司

  公开号：CN117343064A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种嘧啶衍生物的制备方法，本发明的该类嘧啶衍生物首次用于抗病毒方面的研究，化合物经过活性测试证实在体内、体外均具有显著的抗病毒作用。并且，本发明提供的化合物在体内具有更小的蓄积毒性，预期本发明的化合物具有更小的副作用，达到了意想不到的技术效果，具有良好的临床应用前景。#imgabs0#