2-(Hydroxy-p-tolyl-methyl)-[1,4]naphthoquinone | 6952-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Hydroxy-p-tolyl-methyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]naphthalene-1,4-dione；2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 6952-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ULIRAKWTMFNJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-(Hydroxy-p-tolyl-methyl)-[1,4]naphthoquinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到5,5-dimethoxycarbonyl-3-methyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,11,12-trioxo-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了2-苄基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的乙酸锰（III）或硝酸铈（IV）硝酸铵氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地加成至醌环的C-C双键。该自由基反应提供了合成萘并5，12-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00754-2

文献信息

• Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：An-I Tsai、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00754-2

  日期：2001.9

  Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds are described. Electrophilic carbon-centered radicals produced by the manganese(III) acetate or cerium(IV) ammonium nitrate oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to a C–C double bond of quinone ring. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of naphthacene-5

  描述了2-苄基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的乙酸锰（III）或硝酸铈（IV）硝酸铵氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地加成至醌环的C-C双键。该自由基反应提供了合成萘并5，12-二酮的新方法。