N-(4-氰基-1H-吡唑-3-基)丁酰胺 | 178613-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-氰基-1H-吡唑-3-基)丁酰胺
• 中文别名: (3β,22E)-胆甾-5,22,24-三烯-3-醇
• 英文名称: N-(4-cyano-1H-pyrazol-5-yl)butanamide
• CAS: 178613-52-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• mdl: MFCD18827190
• 分子量: 178.194
• InChiKey: CTMXKYCIVVPLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基-1H-吡唑-3-基)丁酰胺 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-propyl-1,5-di hydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  别嘌醇衍生物的合成，理化性质及其对克氏锥虫的生物活性

  摘要：

  恰加斯氏病是由克鲁斯锥虫（T. cruzi）引起的，每年导致大量感染和死亡，因为除了许多患者只能获得有限的医疗服务外，只能使用苯并硝唑和硝呋替莫斯等药物进行无效的化疗。在此，以高收率合成了别嘌呤醇的C6-烷基（2a - c）和N1-酰基（3a - c）衍生物（Allop，具有抗T. cruzi的活性），并明确表征了它们的结构。只有2a，2b和3c在1μgmL - 1和3c下测试显示对寄生虫增殖阶段具有抑制活性衍生物具有与Allop相似的IC50值，并且对哺乳动物细胞无毒。还使用利宾斯基定律，极性表面积和分子刚性来确定相关的药物理化性质（pKa，稳定性，溶解性，亲脂性）。两者合计，结果表明，所研究的衍生物具有最佳的生物利用度和口服吸收性能。为了进行稳定性研究，使用了胶束液相色谱作为分析方法，该方法已根据FDA指南进行了充分验证，并被证明是对这些Allop衍生物进行常规分析的合适，灵敏和简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.045
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-氨基-4-氰基吡唑 反应 2.0h， 生成 N-(4-氰基-1H-吡唑-3-基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  别嘌醇衍生物的合成，理化性质及其对克氏锥虫的生物活性

  摘要：

  恰加斯氏病是由克鲁斯锥虫（T. cruzi）引起的，每年导致大量感染和死亡，因为除了许多患者只能获得有限的医疗服务外，只能使用苯并硝唑和硝呋替莫斯等药物进行无效的化疗。在此，以高收率合成了别嘌呤醇的C6-烷基（2a - c）和N1-酰基（3a - c）衍生物（Allop，具有抗T. cruzi的活性），并明确表征了它们的结构。只有2a，2b和3c在1μgmL - 1和3c下测试显示对寄生虫增殖阶段具有抑制活性衍生物具有与Allop相似的IC50值，并且对哺乳动物细胞无毒。还使用利宾斯基定律，极性表面积和分子刚性来确定相关的药物理化性质（pKa，稳定性，溶解性，亲脂性）。两者合计，结果表明，所研究的衍生物具有最佳的生物利用度和口服吸收性能。为了进行稳定性研究，使用了胶束液相色谱作为分析方法，该方法已根据FDA指南进行了充分验证，并被证明是对这些Allop衍生物进行常规分析的合适，灵敏和简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.045