5,8-dithia<5>helicene | 32989-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,8-dithia<5>helicene
• 英文别名: 9,14-Dithiapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,15,17,19-nonaene
• CAS: 32989-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: MBPSMSOJGPIMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dithia<5>helicene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[4-(9,14-dithiapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3(8),4,6,11,15,17,19-nonaen-5-yl)phenyl]-N,9,9-triphenylfluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  提供了一种简化的环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20190389877A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzothiophen-2-yl)ethene 在 air 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5,8-dithia<5>helicene
  参考文献：
  名称：

  Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.

  摘要：

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0071

文献信息

• The efficient synthesis of dibenzo[<i>d</i>,<i>d</i>′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]dithiophene and cyclopenta[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]bis(benzo[<i>d</i>]thiophen)-6-one
  作者：Zhihua Wang、Sheng Zhu、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.5.55

  日期：——

  3,3'-bi[benzo[b]thiophenyl] as starting material, dibenzo[d,d']benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene, a [5]heterohelicene, was synthesized efficiently in 60% yield via formylation and McMurry reaction. Cyclopenta[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one, another interesting helical ketone, was also prepared in 79% yield via deprotonation and ketonization of 3,3'-bi[benzo[b]thiophenyl]. In addition, the single-crystal

  以3,3'-联[苯并[b]噻吩]为原料，合成了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩，一种[5]杂螺旋通过甲酰化和 McMurry 反应以 60% 的产率有效地进行。Cyclopenta[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one 是另一种有趣的螺旋酮，通过 3,3'-的去质子化和酮化也以 79% 的产率制备双[苯并[b]噻吩]。此外，还描述了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的单晶结构和两种标题化合物的紫外-可见光谱。
• HALOGEN COMPOUND, POLYCYCLIC COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT COMPRISING THE POLYCYCLIC COMPOUND
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2301926A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  Provided are a polycyclic compound having a n-conjugated heteroacene skeleton crosslinked with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, and a halogen compound which can be used for the synthesis of the polycyclic compound. Also provided are an organic electroluminescence device which has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, at least one layer of the organic thin film layers containing a material for an organic electroluminescence device, and which shows high luminous efficiency and has a long lifetime, a polycyclic compound for realizing the same, and a halogen compound serving as an intermediate for the polycyclic compound.

  本发明提供了一种多环化合物，其具有与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的 n-共轭杂环烯骨架，以及一种可用于合成该多环化合物的卤素化合物。此外，还提供了一种有机电致发光器件，该器件具有一层或多层有机薄膜层，其中包括阴极和阳极之间的发光层，有机薄膜层中至少有一层含有用于有机电致发光器件的材料，且发光效率高、寿命长；还提供了用于实现该器件的多环化合物，以及用作多环化合物中间体的卤素化合物。
• Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US10020454B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provided are an organic electroluminescence device, which shows high luminous efficiency, is free of any pixel defect, and has a long lifetime, and a material for an organic electroluminescence device for realizing the device. The material for an organic electroluminescence device is a compound having a π-conjugated heteroacene skeleton crosslinked with a carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom. The organic electroluminescence device has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one layer of the organic thin film layers contains the material for an organic electroluminescence device.

  本文提供了一种发光效率高、无任何像素缺陷且使用寿命长的有机电致发光器件，以及一种用于实现该器件的有机电致发光器件材料。有机电致发光器件的材料是一种具有与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的π-共轭杂芳烯骨架的化合物。有机电致发光器件具有一层或多层有机薄膜层，包括阴极和阳极之间的发光层，有机薄膜层中至少有一层含有有机电致发光器件的材料。
• Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192
  作者：Kudo, Hirotaka、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 260,265
  作者：Rao、Tilak

  DOI：——

  日期：——