4-(tosylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene | 1415643-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(tosylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,2-dihydronaphthalene；4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1415643-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: NPZFTPLAVBCOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 2-甲基四氢呋喃 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(tosylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  可见光催化串联自由基加成/1,5-氢原子转移/2-炔基芳基醚与磺酰氯的环化

  摘要：

  在无光催化剂和无添加剂条件下，开发了一种新型可见光催化串联自由基加成/1,5-氢原子转移/环化级联的 2-炔基芳基醚与磺酰氯在 2-甲基四氢呋喃中。该反应依赖于独特的能量转移和溶剂自由基中继策略来产生磺酰基自由基，以在可见光或太阳辐射的催化下以中等至高产率制备一系列磺酰基官能化的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01977

文献信息

• Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives
  作者：Pu Chen、Quan Zhou、Zan Chen、Yu-Kui Liu、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01570a

  日期：——

  A simple and efficient silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes.

  将乙烯环丙烷与亚砜钠进行磺化和环扩张，通过银催化实现了简单高效的方法，用于构建1-磺酰甲基化3,4-二氢萘烯。
• Allyl sulfones construction via copper catalysis from α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides
  作者：Lixia Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153553

  日期：2022.1

  Allyl sulfones are synthesized via Cu-catalyzed ligand-free regioselective sulfonylation reaction from easily obtained α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides. This redox-neutral protocol also features a low-cost metal catalyst, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The allylic sulfone products can be used in diverse radical

  烯丙基砜是通过铜催化的无配体区域选择性磺酰化反应从容易获得的 α-甲基苯乙烯衍生物和磺酰氯合成的。这种氧化还原中性协议还具有低成本的金属催化剂、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性，并且可以平滑地放大到克级。烯丙基砜产品可用于多种自由基偶联反应。
• Visible-light-mediated difunctionalization of vinylcyclopropanes for the synthesis of 1-sulfonylmethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Qiao-Lin Wang、Wen-Zheng Zhang、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c9ob01321k

  日期：——

  An efficient method for visible-light-mediated sulfonylation/arylation of the C-C σ-bond in vinylcyclopropanes with sulfonyl chlorides to synthesize 1-sulfonylmethyl-substituted 3,4-dihydronaphalenes has been developed. A radical-type pathway has been proved in this transformation. This difunctionalization procedure shows a series of advantages, such as the use of commercially and easily available

  已开发出一种有效的方法，用于乙烯基环丙烷中CCσ键与磺酰氯的可见光介导的磺酰化/芳基化反应，以合成1-磺酰基甲基取代的3,4-二氢萘。在这种转化中已经证明了自由基型途径。这种双官能化程序显示出一系列优点，例如使用可商购和容易获得的磺酰氯，温和的条件以及环保的能源。
• 一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN113214129B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种磺酰自由基引发的1,6‑二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1,6‑二烯类化合物、磺酰肼类化合物、碘化物、氧化剂和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，高选择性实现碘化/磺酰化。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。