(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide | 331814-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 331814-80-3
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: GYBPMFCCIQDDPC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.67h， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Participation of the β-hydroxyketone part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide

  摘要：

  The participation of the beta -hydroxyketone part of callystatin A in the potent cytotoxicity was analyzed through the analogue-syntheses and the assessment of their biological potencies. The ketonic carbonyl, the 19-hydroxyl, and the three asymmetric methyl groups located in the beta -hydroxyketone part of callystatin A were revealed to contribute to the cytotoxic potency, respectively. Moreover, the alpha,beta -unsaturated delta -lactone portion was shown to serve as a conclusive functional group for the cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00220-0
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ru(p-cymene)-(R)-BINAP]Cl 氢气 、 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过气相色谱法测定脂肪族二醇的绝对构型的环状手性甲硅烷基衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。

  DOI：

  10.1021/ol026265v

文献信息

• Participation of the β-hydroxyketone part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide
  作者：Nobutoshi Murakami、Masanori Sugimoto、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00220-0

  日期：2001.1

  The participation of the beta -hydroxyketone part of callystatin A in the potent cytotoxicity was analyzed through the analogue-syntheses and the assessment of their biological potencies. The ketonic carbonyl, the 19-hydroxyl, and the three asymmetric methyl groups located in the beta -hydroxyketone part of callystatin A were revealed to contribute to the cytotoxic potency, respectively. Moreover, the alpha,beta -unsaturated delta -lactone portion was shown to serve as a conclusive functional group for the cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclic Chiral Silyl Derivatives for the Determination of the Absolute Configuration of Aliphatic Diols by Gas Chromatography
  作者：Cristian Arsene、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/ol026265v

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Chiral bidentate silyl reagents have been developed for the GC analysis of aliphatic 1,3- and 1,4-diols. These reagents react with the diols to cyclic siloxanes, which allow the determination of their enantiomeric composition even in complex mixtures. The absolute configuration of 4,6-nonadecanediol 7, occurring in the lipids of sunflower pollen, has been determined to be (4S,6R)

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。