6-(4-ethoxy-phenyl)-3R-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-2S-hydroxy-hexanoic acid methyl ester | 847039-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-ethoxy-phenyl)-3R-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-2S-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-6-(4-ethoxyphenyl)-3-[4-(2-fluorophenyl)piperazine-1-carbonyl]-2-hydroxyhexanoate
• CAS: 847039-35-4
• 化学式: C₂₆H₃₃FN₂O₅
• 分子量: 472.557
• InChiKey: HYAVKGKHUIMBDN-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxy-phenyl)-3R-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-2S-hydroxy-hexanoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.5h， 以61%的产率得到6-(4-ethoxy-phenyl)-3R-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-2S-methoxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES

  摘要：

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。

  公开号：

  WO2005019194A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{4-(4-ethoxy-phenyl)-1-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-butyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到6-(4-ethoxy-phenyl)-3R-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbanoyl]-2S-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES

  摘要：

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。

  公开号：

  WO2005019194A1

文献信息

• Derivatives Of Hydroxamic Acid As Metalloproteinase Inhibitors
  申请人：Pain Gilles

  公开号：US20100280018A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A compound of formula (I), or an enantiomer or diastereoisomer thereof, or a salt, hydrate or solvate thereof: for the treatment or prophylaxis of arthritis in mammals.

  公式(I)的化合物，或其对映体或二对映体，或其盐、水合物或溶剂化物：用于哺乳动物的关节炎治疗或预防。
• DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：EP1660471B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US7786121B2
  申请人：——

  公开号：US7786121B2

  公开（公告）日：2010-08-31