aglycone | 96253-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: aglycone
• 英文别名: hexanocurcubitacin F；hexanocucurbitacin F；Hexanorcucurbitacin F；(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-acetyl-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 96253-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: LUCBGVQZYRKKHI-KFOIKILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,16-diyl dibenzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到aglycone
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001

文献信息

• Cucurbitane glycosides from Hemsleya panacis-scandens rhizomes
  作者：Hideo Kubo、Kazuhiro Ohtani、Ryoji Kasai、Kazuo Yamasaki、Rui-Lin Nie、Osamu Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00722-9

  日期：1996.3

  Abstract From the rhizomes of Hemsleya panacis-scandens , four new cucurbitane glycosides and a known glycoside, perseapicroside A, were isolated. The structures of these new glycosides, named scandenosides R8-R11, were determined as the 3-O-β- d -glucopyranoside -26-O-β- d -glucopyranoside of 3β,26-dihydroxycucurbit-5-en-11-one, the 2-O-β- d -glucopyranoside of 2β,3α,16α-trihydroxy-22,23,24,25,26

  摘要 从木瓜的根茎中分离到了四种新的葫芦素苷和一种已知的苷类perseapicroside A。这些新的糖苷的结构，命名为 Scandenosides R8-R11，被确定为 3-O-β-d-glucopyranoside -26-O-β-d-glucopyranoside of 3β,26-dihydroxycucurbit-5-en-11-one , 2-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 2β,3α,16α-trihydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-ene-11,20-dione, 3-O-β -d-吡喃葡萄糖苷 2β,3α,20(S),26,27-pentahydroxy-16α,23(S)-epoxycucurbita-5,24-dien-11-one 和 3-O-β-d 3β,11α,26-trihydroxy-5β,6β-epoxycucurbit-24-ene
• Perseapicroside A, hexanorcucurbitacin-type glucopyranoside from Persea mexicana
  作者：Ayumi Ohsaki、Takashi Kubota、Yukihiro Asaka

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85457-q

  日期：1990.1
• [EN] CUCURBITACIN GLUCOSIDES AND USE THEREOF IN TREATING CANCER<br/>[FR] GLUCOSIDES DE CUCURBITACINE ET LEUR UTILISATON DANS LE TRAITMENT DU CANCER
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2007116404A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present invention relates to cucurbitaciii glucosides isolated from Citrullus colocynthis and their synergistic effects on inhibiting growth of human cancer cells including the effects on cellular growth, cell cycle distribution, apoptosis and the expression of proteins involved in cell cycle regulation.
  [FR] La présente invention concerne des glucosides de cucurbitaciii isolés à partir de Citrullus colocynthis ainsi que leurs effets synergiques sur l'inhibition de la croissance des cellules cancéreuses humaines, notamment leurs effets sur la croissance cellulaire, la distribution du cycle cellulaire, l'apoptose et l'expression des protéines impliquées dans la régulation du cycle cellulaire.
• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of dihydrocucurbitacin B and cucurbitacin B derivatives
  作者：Karen Luise Lang、Izabella Thaís Silva、Lara Almida Zimmermann、Vanessa Rocha Machado、Marina Rodrigues Teixeira、María Ivana Lapuh、Mariana Alejandra Galetti、Jorge Alejandro Palermo、Gabriela Myriam Cabrera、Lílian Sibelle Campos Bernardes、Cláudia Maria Oliveira Simões、Eloir Paulo Schenkel、Miguel Soriano Balparda Caro、Fernando Javier Durán

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.001

  日期：2012.5

  Two cucurbitacins, dihydrocucurbitacin B (1) and cucurbitacin B (2), which can be obtained in large amounts from the roots of Wilbrandia ebracteata and from the fruits of Luffa operculata, respectively, were used as starting materials for the preparation of a library of 29 semi-synthetic derivatives. The structural changes that were performed include the removal, modification or permutation of functional

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。