{(1Z)-1-[(3aRS,8aSR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene]-3-phenylprop-2-ynyl}(trimethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: {(1Z)-1-[(3aRS,8aSR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene]-3-phenylprop-2-ynyl}(trimethyl)silane
• 英文别名: [(1Z)-1-[(1R,5S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[5.4.0.01,5]undec-7-en-6-ylidene]-3-phenylprop-2-ynyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: TZDISJHYCWXWGQ-LGRIBKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 、 {[(4S*,5S*)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl]ethynyl}(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到{(1Z)-1-[(3aRS,8aSR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene]-3-phenylprop-2-ynyl}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  4- exo - dig和5- exo - dig Cyclocarbopalladations：一种快速解决分子复杂性的方法？

  摘要：

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.116

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Cascades: 4-exo-dig Cyclocarbopalladation Reaction Followed by Suzuki-Miyaura or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Acetou Siby、Sophie Schigand、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/adsc.201100465

  日期：2011.11

  Herein we describe new accesses to dienynes and trienynes using new cascade reactions: 4-exo-dig cyclocarbopalladation followed by a Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling.

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。
• Cyclocarbopalladation:  Formation of Bicyclic 1,2-Cyclobutanediols through a Rare 4-exo-dig Cyclization
  作者：Bahaâ Salem、Philippe Klotz、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol0274965

  日期：2003.3.1

  GraphicsSeveral bicyclic compounds bearing a strained 1,2-cyclobutanediol have been prepared from a gamma-bromopropargylic diol under palladium(0) catalysis. The reaction proceeds through a rare unfavored 4-exo-dig cyclocarbopalladation. In some cases, the first reaction is followed by a 6pi-electrocyclization leading to unusual strained tricyclic systems.
• 4-exo-dig and 5-exo-dig Cyclocarbopalladations: an expeditious solution toward molecular complexity?
  作者：Christophe Bour、Gaëlle Blond、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.116

  日期：2006.11

  The 4-exo-dig and 5-exo-dig cyclocarbopalladations have been efficiently used to produce molecular complexity in a straightforward manner. Strained 1,2-cyclobutanediols are rapidly obtained under microwave irradiation in high yields. In many cases, the cyclocarbopalladation cascade reaction is associated with a 6 or 8π electrocyclic reaction. During the process of the 5-exo-dig cyclocarbopalladation

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。