methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 352686-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(6-tert-butyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid；4-{[6-Tert-butyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid；4-[(6-tert-butyl-3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 352686-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: FOCPDNCUJACZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b

文献信息

• INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNELS
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20110015239A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Provided herein are methods for identifying compounds that are inhibitors of a calcium-activated chloride channel. Aminothiophene and aminothiazole compounds, and compositions comprising these compounds, described herein that inhibit efflux of chloride through a calcium-activated chloride channel are useful for treating diseases, disorders, and sequalae of diseases, disorders, and conditions that are associated with aberrantly increased chloride and fluid secretion, for example, secretory diarrhea.
• COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR
  申请人：RYDER Sean

  公开号：US20110065704A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.
• FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US20200369682A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.
• US8377639B2
  申请人：——

  公开号：US8377639B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8962244B2
  申请人：——

  公开号：US8962244B2

  公开（公告）日：2015-02-24