8,9-dibromo-6-methyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 1450917-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,9-dibromo-6-methyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: (8,9-dibromo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 1450917-69-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 442.266
• InChiKey: HUNQLFXATHFSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴苯 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8,9-dibromo-6-methyl-2-trimethylsilylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  由1,4-环氧-1,4-二氢萘高效生成邻萘醌甲基甲烷及其与烯丙基硅烷的环化反应

  摘要：

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207315

文献信息

• Efficient Generation of<i>ortho</i>-Naphthoquinone Methides from 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takayoshi Yanase、Koichi Kawamoto、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/anie.201207315

  日期：2013.1.28

  dihydronaphthopyran derivatives were obtained in good yield by the regio‐ and stereoselective annulation of ortho‐naphthoquinone methides with allyl silanes. The ortho‐naphthoquinone methides were generated in situ from 1‐siloxymethyl‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes under FeCl3 catalysis (see scheme; allyl‐TMS=allyltrimethylsilane, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TMS=trimethylsilyl).

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。