1-(2-bromo-5-fluoro-phenyl)-2-phenyl-ethanol | 1243027-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-fluoro-phenyl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 1243027-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFO
• mdl: MFCD18053391
• 分子量: 295.151
• InChiKey: HPABHCAPCVZQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-fluoro-phenyl)-2-phenyl-ethanol 在 phosphomolybdic acid 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-9-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解：以磷钼酸为催化剂合成菲

  摘要：

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02385
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-5-fluoro-phenyl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 CH 活化：多环芳烃的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。