N-(5,8-二氧代萘-1-基)氨基甲酸苯基甲基酯 | 129112-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(5,8-二氧代萘-1-基)氨基甲酸苯基甲基酯
• 英文名称: 5-(N-Carbobenzyloxyamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: benzyl N-(5,8-dioxonaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 129112-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: HWUUKAGLKUIYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,8-二氧代萘-1-基)氨基甲酸苯基甲基酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到benzyl N-(4-iodo-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  克服萘醌失活：铑催化的C-5选择性C–H碘化作用作为功能化衍生物的途径†

  摘要：

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。

  DOI：

  10.1039/c6sc00302h
• 作为产物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(5,8-二氧代萘-1-基)氨基甲酸苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺和醌之间的Diels-Alder反应：环加成反应的立体化学和加合物的细胞毒活性。

  摘要：

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的

  DOI：

  10.1248/cpb.38.688

文献信息

• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNIE;BERLION, MARYSE;RIONDEL, JACQ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 688-691
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNIE、BERLION, MARYSE、RIONDEL, JACQ+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM
  申请人：Oystershell NV

  公开号：EP1796656A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• Composition for Inhibiting or Preventing the Formation of a Biofilm
  申请人：Rossel Bart

  公开号：US20070258913A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds for inhibiting and/or preventing the formation of a biofilm are disclosed. The compounds are an anthraquinone and/or a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or at least one plant extract including the compound or active fraction thereof. Compositions containing the compounds such as oral health products and methods of using the products in a method to prevent or inhibit biofilm formation are also disclosed. Preferred compositions include emodin and/or plant extracts from Rheum sp.
• US7691418B2
  申请人：——

  公开号：US7691418B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM<br/>[FR] COMPOSITION PERMETTANT DE BLOQUER OU D'EMPECHER LA FORMATION D'UN FILM BIOLOGIQUE
  申请人：OYSTERSHELL NV

  公开号：WO2006029893A2

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides the use of a compound selected from the group comprising an anthraquinone and a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or of at least one plant extract or active fraction thereof comprising said compound for preventing and/or inhibiting biofilm formation. The present invention further relates to compositions for preventing and/or inhibiting the formation of a biofilm, oral health products and a method for preventing and/or inhibiting biofilm formation.