ethyl (1S,2S,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate | 1334880-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ethyl (1S,2S,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,5R)-5-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1334880-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₄FNO₄
• 分子量: 289.347
• InChiKey: UTZPQMFAZBDZCS-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate 在 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (1S,2S,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-fluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583

文献信息

• Selective Synthesis of New Fluorinated Alicyclic β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201100583

  日期：2011.9

  cyclohexene or cyclohexane skeleton were prepared from cis- or trans-2-aminocyclohex-3-enecarboxylic acids in five or six steps through a regio- and stereoselective hydroxylation and hydroxy–fluorine exchange. Fluorinated aminoester enantiomers were synthesized from enantiopure cis- or trans-2-aminocyclohexenecarboxylic acid (prepared byenzymatic resolution of the racemic substances).

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。