dimethyl 2-oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate | 13787-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido<2,1-a>isochinolin-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester；2-Oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido<2,1-a>isochinolin-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester, 1-Phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-11bH-pyrimido<2,1-a>isochinolin-3,4-dicarbonsaeuredimethylester；2-oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-Oxo-1-phenyl-2,11b-dihydro-1H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid, dimethyl ester；dimethyl 2-oxo-1-phenyl-11bH-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 13787-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: NGDMOPGDZKJGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 dimethyl 2-oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate 生成 methyl N-phenyloxamate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 4, p. 1094 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 异氰酸苯酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到dimethyl 2-oxo-1-phenyl-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Oxo-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  异喹啉在异氰酸酯存在下与乙酰二羧酸二烷基酯顺利反应，生成 2-氧代-1,11b-二氢-2H-嘧啶并[2,1-a]异喹啉-3,4-二羧酸二烷基酯，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815991

文献信息

• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 4, p. 1094 - 1106
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Simple One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Oxo-1,11b-dihydro-2<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Mehdi Adib、Mehdi Mollahosseini、Hossine Yavari、Mohammad Hosein Sayahi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2004-815991

  日期：——

  Isoquinoline reacts smoothly with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of isocyanates to produce dialkyl 2-oxo-1,11b-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylates in good yields.

  异喹啉在异氰酸酯存在下与乙酰二羧酸二烷基酯顺利反应，生成 2-氧代-1,11b-二氢-2H-嘧啶并[2,1-a]异喹啉-3,4-二羧酸二烷基酯，产率良好。