2,6-bis-(1-(2-methylpropanoyl)-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 1354633-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-bis-(1-(2-methylpropanoyl)-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-1-[(4S,5S)-2-[6-[(4S,5S)-1-(2-methylpropanoyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1354633-06-9
• 化学式: C₄₃H₄₁N₅O₂
• 分子量: 659.831
• InChiKey: SWIXNWDBOMTNSZ-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 、 异丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis-(1-(2-methylpropanoyl)-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzofurancarboxyaldehyde 、 甲氧苯胺 、 bis(o-methoxyphenyl) phosphonate 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 2,6-bis-(1-(2-methylpropanoyl)-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-bis(2-methoxyphenyl) [(4-methoxyphenyl)amino(2-benzofuranyl)methyl]phosphonate 、 (R)-bis(2-methoxyphenyl) [(4-methoxyphenyl)amino(2-benzofuranyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482

文献信息

• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。