benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}carbamate | 1338645-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-N-(1-trimethylsilyloxypropyl)carbamate
• CAS: 1338645-61-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 435.638
• InChiKey: GUBZGWNPUDJXMC-JINQPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-benzyl N-(1-ethyl-3-butenyl)-N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate 、 (S)-benzyl N-(1-ethyl-3-butenyl)-N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s

文献信息

• Expedient Synthesis of Chiral Homoallylamines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ethers and Its Application
  作者：Young-Ger Suh、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Sae Mi Han、Dongyun Shin、Jae-Kyung Jung、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1021/ol202573s

  日期：2011.11.4

  A highly stereoselective and efficient method for the synthesis of optically active homoallylamines was developed. Key features of the method include (1) the utilization of naphthylethylamine as both an excellent chiral auxiliary and the amine source, (2) the 1,3-chiral induction of the N-acyliminium ion with high stereoselectivity and high yield, and (3) facile auxiliary removal under mild conditions

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。