2-(1,3-dithianyl)but-3-en-2-ol | 104115-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithianyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 104115-26-6
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: STSHVSCTLIEKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithianyl)but-3-en-2-ol 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4-羟基-2-甲基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Dipak C., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 丁烯酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-(1,3-dithianyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶区域特异性合成的三组分偶联序列

  摘要：

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。

  DOI：

  10.1021/ja2105703

文献信息

• A comparison of the reactions of [(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl]lithium with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and those of other acyl anion equivalents containing sulfur
  作者：David J. Ager、Michael B. East

  DOI：10.1021/jo00371a014

  日期：1986.10
• AGER D. J.; EAST M. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 3983-3992
  作者：AGER D. J.、 EAST M. B.

  DOI：——

  日期：——
• RANU BRINDABAN C.; SARKAR DIPAK C., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 155-160
  作者：RANU BRINDABAN C.、 SARKAR DIPAK C.

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Coupling Sequence for the Regiospecific Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Ming Z. Chen、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105703

  日期：2012.1.18

  A de novo synthesis of substituted pyridines is described that proceeds through nucleophilic addition of a dithiane anion to an α,β-unsaturated carbonyl followed by metallacycle-mediated union of the resulting allylic alcohol with preformed trimethylsilane-imines (generated in situ by the low-temperature reaction of lithium hexamethyldisilazide with an aldehyde) and Ag(I)- or Hg(II)-mediated ring closure

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。
• Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Dipak C., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 155 - 160
  作者：Ranu, Brindaban C.、Sarkar, Dipak C.

  DOI：——

  日期：——