1-oxo-3-(methylcarbonylthio)-thiolane | 107319-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-oxo-3-(methylcarbonylthio)-thiolane
• 英文别名: trans-3-(acetylthio)thiolane 1-oxide；cis-3-(acetylthio)thiolane 1-oxide；S-(1-oxothiolan-3-yl) ethanethioate
• CAS: 107319-03-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: JZXIAFHBEMXBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3-(methylcarbonylthio)-thiolane 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 生成 (3S,4S)-3-<(1R)-1-<(Dimethyl-tert-butylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(1(R)-oxo-3(S)-thiolanyl)thio>thiocarbonyl>thio>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  BRIGHTY, KATHERINE E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-oxo-3-p-toluenesulfonyloxythiolane 生成 1-oxo-3-(methylcarbonylthio)-thiolane
  参考文献：
  名称：

  2-alkylthiopenem derivatives

  摘要：

  某些2-烷基硫代-2-佩内姆-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂。

  公开号：

  US04619924A1

文献信息

• [EN] DIASTEREOMERIC 5R,6S-6-(1R-HYDROXYETHYL)-2-(CIS-1-OXO-3-THIOLANYLTHIO)-2-PENEM-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1988008845A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  (EN) Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and $i(in vivo) hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.(FR) Acide diastéréomère 5R,6S-6-(1R-hydoxyéthyle)-2-(1S-oxo-3-R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylique et acide 5R,6S-6-(1R-hydroxyéthyle)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylique, des sels pharmaceutiquement acceptables et leurs esters hydrolysables $i(in vivo), utiles à titre d'agents antibactériens du système, des agents intermédiaires et des procédés ayant une utilité dans ladite synthèse desdits diastéréoisomères.

  (中文翻译) 所述的对映异构体5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1S-氧代-3R-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸和5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸，以及其药学上可接受的盐和在体内可水解的酯，可用作全身抗菌剂；以及在所述对映异构体的合成中有用的中间体和工艺。
• 2-Alkylthiopenem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0130025A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  2-alkylthio-2-penem-3- carboxylic acid compounds, useful as antibacterials for treating mammals, have the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R is 2-(methylsulfinyl) ethyl, 2-(methylsulfonyl)- ethyl, (methylsulfinyl)methyl, (methylsulfonyl)methyl, 3-thietanyl, 1-oxo-3-thietanyl, 1,1-dioxo-3-thietanyl, 2-thiolanyl, 1-oxo-2-thiolanyl, 3-thiolanyl, 1-oxo-3-thiolanyl, 1,1-dioxo-3-thiolanyl, 3-hydroxy-4-thiolanyl, 1-oxo-3-hydroxy-thiolanyl, 1, 1-dioxo-3-hydroxy-4-thiolanyl, 2-oxo-1, 3-dithiolan, 4-ylmethyl, 3-thianyl, 1-oxo-3-thianyl, 1, 1-dioxo-3-thianyl, 4-thianyl, 1-oxo-4-thianyl, 1, 1-dioxo-4-thianyl, 3-oxo-perhydro-1, 4-thiazin-2-yl. 4-formylperhydro-1, 4-thiazin-2-yl, 4-oxo-1, 4-oxathian-3-yl, 4, 4-dioxo-1, 4-oxathian-3-yl, 1, 3-dithiolan-2-yl, 1, 2-dithiolan-4-yl, or (2-methyl-3, 3-dioxo-1, 3-oxathiolan-5-yl) methyl; and R, is hydrogen or a group which forms an ester which is hydrolyzed in vivo.

  作为治疗哺乳动物的抗菌剂的 2-烷硫基-2-烯-3-羧酸化合物具有以下式子： 或其药学上可接受的盐，其中 R是 2-(甲磺酰)乙基、2-(甲磺酰)-乙基、(甲磺酰)甲基、(甲磺酰)甲基、3-硫杂环丁烷、1-氧代-3-硫杂环丁烷、1,1-二氧代-3-硫杂环丁烷、2-硫杂环丁烷、1-氧代-2-硫杂环丁烷、3-硫杂环丁烷、1-氧代-3-硫杂环丁烷、1,1-二氧代-3-硫杂环丁烷、3-hydroxy-4-thiolanyl, 1-oxo-3-hydroxy-thiolanyl, 1, 1-dioxo-3-hydroxy-4-thiolanyl, 2-oxo-1, 3-dithiolan, 4-ylmethyl, 3-thianyl, 1-oxo-3-thianyl, 1, 1-dioxo-3-thianyl, 4-thianyl, 1-oxo-4-thianyl, 1, 1-dioxo-4-thianyl, 3-oxo perhydro-1, 4-thiazin-2-yl.4-甲酰过氢-1，4-噻嗪-2-基，4-氧代-1，4-氧硫杂环戊-3-基，4，4-二氧代-1，4-氧硫杂环戊-3-基，1，3-二硫环戊-2-基，1，2-二硫环戊-4-基，或（2-甲基-3，3-二氧代-1，3-氧硫杂环戊-5-基）甲基；以及 R，是氢或可形成在体内水解的酯的基团。
• Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(cis-1-oxo-3-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0294934A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-­3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-­6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-­3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  非对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1S-氧代-3R-硫代巯基)-2-青霉烯-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代巯基)-2-青霉烯-3-羧酸，及其药学上可接受的盐类和体内可水解的酯类，可用作全身抗菌剂；以及用于合成上述非对映异构体的中间体和工艺。
• 2-(1-Oxo-1-imino-1-thiacycloalkyl)-Thiopenem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0260042B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• BRIGHTY, KATHERINE E.
  作者：BRIGHTY, KATHERINE E.

  DOI：——

  日期：——