(3S,4R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodo-3,5-dimethylhexane | 114047-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodo-3,5-dimethylhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S)-6-iodo-2,4-dimethylhexan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 114047-97-1
• 化学式: C₁₄H₃₁IOSi
• 分子量: 370.39
• InChiKey: UGVSHHKYTCEIMZ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodo-3,5-dimethylhexane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,4S,6R,8R,9S)-4-Hydroxy-8-isopropyl-9-methyl-2-prop-2-enyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素螺缩醛的不对称合成

  摘要：

  Spiroacetals（16）和（29）已经从二甲基（合成小号） -苹果（9）通过其使用手性硼试剂，以控制立体化学会聚路由。

  DOI：

  10.1039/c39870001826
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethylhex-1-ene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S,4R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodo-3,5-dimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素E的全合成：C（11）–C（25）片段的合成

  摘要：

  将2-甲基丙醛与由(+)-α-松节油制备的(E)-丁-2-烯基（二异匹诺卡啉）硼烷9反应，得到反式和顺式产物10和11，比例为88∶12，其中主要的反式异构体10通过制备气相色谱法分离。其叔丁基二甲基氟硅醚14经过氢硼化–氧化反应得到初级醇15，进一步转化为溴化物16和碘化物17。由(-)-α-松节油制备的丙烯基（二异匹诺卡啉）硼烷23与由(S)-苹果酸制备的醛22反应，得到反式和顺式1,3-二醇衍生物24和25，比例为86∶14，反式产物24进一步转化为环氧化物31。1,3-二硫烷与碘化物17和环氧化物31进行顺序烷基化，得到2,2-二烷基-1,3-二硫烷33，通过稀氢氟酸处理转化为螺环醚4。保护后，臭氧解离反应得到醛43，随后与醇盐34缩合得到α,β-不饱和酯44。该酯经过还原反应转化为碘化物46，并用于烷基化手性噁唑烷酮39，得到米尔比霉素E 1所需的C(11)–C(25)片段48，经过还原去除手性辅助基后转化为磷盐2，为与羟基丁内酯3进行韦蒂格耦合以组装米尔比霉素核做好准备。

  DOI：

  10.1039/a605892b

文献信息

• Asymmetric synthesis of the spiroacetal fragment of milbemycin E
  作者：Girish Khandekar、Gareth C. Robinson、Nicholas A. Stacey、Patrick G. Steel、Eric J. Thomas、Sunil Vather

  DOI：10.1039/c39870000877

  日期：——

  Spiro-acetals (17) and (21) have been synthesized from methyl α-D-glucopyranoside (11), via the 6-chloro-4,6-dideoxygalactopyranoside (10), the epoxy-dithiane (8), and the open-chain dithianes (16) and (20).

  螺缩醛（17）和（21）是由甲基α- D-吡喃葡萄糖苷（11）通过6-氯-4,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷（10），环氧-二噻吩胺（8）和开环化合物合成的-链二噻烷（16）和（20）。
• Khandekar, Girish; Robinson, Gareth C.; Stacey, Nicholas A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1507 - 1520
  作者：Khandekar, Girish、Robinson, Gareth C.、Stacey, Nicholas A.、Thomas, Eric J.、Vather, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• MERIFIELD, ERIC;STEEL, PATRICK G.;THOMAS, ERIC J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1826-1828
  作者：MERIFIELD, ERIC、STEEL, PATRICK G.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——