2-Dimethylamino-4-phenyl-[1,3]oxazin-6-one | 141860-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-4-phenyl-[1,3]oxazin-6-one
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-4-phenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 141860-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CPCOBMUSOKKVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Dimethylamino-4-phenyl-[1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones

  摘要：

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。

  DOI：

  10.1039/a804527e

文献信息

• Decock-Plancquaert, Marie-Aimee; Evariste, Francois; Guillot, Nadine, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 4, p. 313 - 322
  作者：Decock-Plancquaert, Marie-Aimee、Evariste, Francois、Guillot, Nadine、Janousek, Zdenek、Maliverney, Christian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1039/a804527e

  日期：——

  N-Thioacylisoxazol-5(2H)-ones, prepared by the reaction of thiocarbonyl chlorides with isoxazol-5(2H)-ones in the presence of base, are reduced by triphenylphosphine to afford 1,3-oxazin-6-ones and triphenylphosphine sulfide. If the thioacylation is carried out with phenyl chlorodithioformate, the thermal rearrangement of the intermediate, to again form the oxazin-6-one and sulfur, is so rapid that the use of the phosphine is not required. The presence of an ethoxycarbonyl group at C-3, or of a bromine atom at C-4 of the isoxazolone results in the formation of thiazoles.

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。