(1R,2R,7aR)-1,2-bis[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-7a-hydroxy-3-pyrrolizidinone | 259234-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,7aR)-1,2-bis[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-7a-hydroxy-3-pyrrolizidinone
• 英文别名: (1R,2R,7aR)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；(1R,2R,8R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-hydroxy-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 259234-99-6
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 401.694
• InChiKey: QSGFIMKCAORXHZ-SPYBWZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7aR)-1,2-bis[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-7a-hydroxy-3-pyrrolizidinone 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,7aS)-1,2-dihydroxy-3-pyrrolizidinone
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-N-(3-iodopropyl)-2,5-pyrrolidin-dione 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(1R,2R,7aR)-1,2-bis[(tert-butyl-dimethyl-silyl)-oxy]-7a-hydroxy-3-pyrrolizidinone
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物促进的N-（ω-碘烷基）酰亚胺环化成多羟基化的吲哚齐酮和吡咯烷酮：（+）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913762

文献信息

• Synthesis of (+)-Lentiginosine and Its Pyrrolizidine Analogue Based on Intramolecular Cyclization of α-Sulfinyl Carbanions
  作者：Sakkarin Du-a-man、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201301671

  日期：2014.3

  A synthesis of (+)-lentiginosine and its pyrrolizidine analogue was accomplished in six steps, starting from L-(+)-tartaric acid. The key step of these syntheses involves the intramolecular cyclization of α-sulfinyl carbanions for the construction of the indolizidine or pyrrolizidine ring.

  (+)-香菇多糖及其吡咯里西啶类似物的合成分六个步骤完成，从 L-(+)-酒石酸开始。这些合成的关键步骤涉及 α-亚磺酰基碳负离子的分子内环化，以构建吲哚里西啶或吡咯里西啶环。
• Samarium Diiodide-Promoted Cyclization of <i>N</i>-(ω-Iodoalkyl)imides to Polyhydroxylated Indolizidinones and Pyrrolizidinones:  Synthesis of (+)-Lentiginosine
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Yeonbae Lee

  DOI：10.1021/jo9913762

  日期：2000.1.1