(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile | 7496-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile；(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 7496-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: HIXOCRBRISZENC-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 C₂₃H₂₂N₃⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  针对AIE荧光团优化分子转子以促进线粒体的吸收和保留

  摘要：

  分子转子在狭窄的环境中表现出荧光增强作用，因此已广泛用于生物成像。但是，许多分子转子的斯托克斯位移很小，并且自聚集会引起淬灭。在这项工作中，我们合成了一系列基于阳离子α-氰基苯乙烯的红色发射分子转子。可以通过分子工程实现显着增强的聚集诱导发射（AIE）特性和大大拓宽的斯托克斯位移。具有染色线粒体的特异性，我们展示了一种简单的方法，可在调节染料的吡啶鎓取代基时实现细胞摄取和保留。

  DOI：

  10.1039/d0cc06411d
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对AIE荧光团优化分子转子以促进线粒体的吸收和保留

  摘要：

  分子转子在狭窄的环境中表现出荧光增强作用，因此已广泛用于生物成像。但是，许多分子转子的斯托克斯位移很小，并且自聚集会引起淬灭。在这项工作中，我们合成了一系列基于阳离子α-氰基苯乙烯的红色发射分子转子。可以通过分子工程实现显着增强的聚集诱导发射（AIE）特性和大大拓宽的斯托克斯位移。具有染色线粒体的特异性，我们展示了一种简单的方法，可在调节染料的吡啶鎓取代基时实现细胞摄取和保留。

  DOI：

  10.1039/d0cc06411d

文献信息

• Two Different Emissions of (2<i>Z</i>)-2-(4-Bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile Due to Crystal Habit and Size: Synthesis, Optical, and Supramolecular Characterization
  作者：Judith Percino、Margarita Cerón、Perumal Venkatesan、Paulina Ceballos、Alejandro Bañuelos、Oscar Rodríguez、Maxime A. Siegler、Fernando Robles、Víctor M. Chapela、Guillermo Soriano-Moro、Enrique Pérez-Gutiérrez、José Bonilla-Cruz、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01670

  日期：2017.4.5

  Optical and X-ray diffraction characterizations of crystals I and II of (2Z)-2-(4-bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile (Z-4-BrPhDMAPhACN) are reported. I and II belong to the same monoclinic space group and have nearly identical unit-cell dimensions [I: a = 11.0169(2); b = 6.02041(11); c = 21.8541(4); (β) 98.4082(18). II: a = 11.0475(6); b = 6.0273(3); c = 21.8533(11); (β) 98.315(5)]. Crystals I and II were formed under different conditions and have different crystal habits and colors: crystals I are yellow blocks, whereas crystals II are small, orange needles. I and II show absorption maxima (λabs) in solution at 404 nm and emission (λem) maxima at 501 nm (I) and at 502 nm (II). However, their emission maxima are different in the solid state: I shows an emission at 512 nm and a shoulder at 534 nm, whereas II exhibits a λem maximum at 582 nm. The differences in solid-state photoluminescence were attributed to variations in the crystal morphology and to the crystal habit and size. Both I and II were characterized by nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, infrared spectroscopy, UV–vis spectroscopy, fluorescence, cyclic voltammetry, single-crystal and powder X-ray diffraction, differential scanning calorimetry, scanning electron microscopy, and density functional theory calculations.

  报告了 (2Z)-2-(4-bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile (Z-4-BrPhDMAPhACN) 晶体 I 和 II 的光学和 X 射线衍射特征。I 和 II 属于同一单斜空间群，具有几乎完全相同的单胞尺寸[I：a = 11.0169(2)；b = 6.02041(11)；c = 21.8541(4)；(β) 98.4082(18)。II：a = 11.0475(6)；b = 6.0273(3)；c = 21.8533(11)；(β) 98.315(5)]。晶体 I 和 II 是在不同条件下形成的，具有不同的晶体习性和颜色：晶体 I 是黄色块状，而晶体 II 则是橙色小针状。I 和 II 在溶液中的最大吸收波长 (λabs) 为 404 纳米，最大发射波长 (λem)分别为 501 纳米（I）和 502 纳米（II）。不过，它们在固态下的发射最大值不同：I 的发射波长为 512 纳米，肩部波长为 534 纳米，而 II 的 λem 最大值为 582 纳米。固态光致发光的差异归因于晶体形态以及晶体习性和尺寸的变化。通过核磁共振、质谱、红外光谱、紫外-可见光谱、荧光、循环伏安法、单晶和粉末 X 射线衍射、差示扫描量热法、扫描电子显微镜和密度泛函理论计算，对 I 和 II 进行了表征。
• Probe for dual-mode bio-imaging
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US11320428B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present subject matter relates to compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics and are capable of generating Raman signals in the Raman cell-silent region (1800 cm−1-2800 cm−1). The compounds can be used in dual-mode cell imaging by fluorescence and Raman microscopes.

  本主题涉及具有聚集诱导发射（AIE）特性并能在拉曼细胞沉默区（1800 cm-1-2800 cm-1）产生拉曼信号的化合物。这些化合物可用于荧光显微镜和拉曼显微镜的双模式细胞成像。
• 一类基于氰基苯乙烯的聚集诱导发光材料及其制备方法和应用
  申请人：豫章师范学院

  公开号：CN115368275A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及一类基于氰基苯乙烯的聚集诱导发光材料及其制备方法和应用。所述聚集诱导发光材料具有如下式(I)所示结构，其中，R1独立地为C1‑18烷基胺基、C1‑18烷基氧基中的一种；R2独立地为氢、C1‑3烷基、卤素、羟基中的一种；R3独立地为卤素、芳基、杂芳基、氨基、硝基、烷基氧基中的一种。本发明所合成材料可以对氯化氢气体和氨气进行特异性传感识别，具有良好的稳定性和快速响应性。此外，该聚集诱导发光材料还可以实现信息加密和解密应用，具有合成及纯化简单、成本低廉和多次重复利用等优点。
• Long, Huan-Yuan; Zhang, Jin; Li, Zi-Wei, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2019, vol. 41, # 5, p. 868 - 873
  作者：Long, Huan-Yuan、Zhang, Jin、Li, Zi-Wei、Zhou, Peng、Peng, Tian-Ying、He, Guo-Wen

  DOI：——

  日期：——
• PROBE FOR DUAL-MODE BIO-IMAGING
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20210190776A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present subject matter relates to compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics and are capable of generating Raman signals in the Raman cell-silent region (1800 cm −1 -2800 cm −1 ). The compounds can be used in dual-mode cell imaging by fluorescence and Raman microscopes