(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile | 101879-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-3c-[1]naphthyl-acrylonitrile；2-(4-Brom-phenyl)-3c-[1]naphthyl-acrylonitril；(2Z)-2-(4-bromophenyl)-3-naphthylprop-2-enenitrile；(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 101879-73-6
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: LOUXKCUSJGKAKD-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 1-萘甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-二芳基-丙烯腈衍生物的合成、表征和光物理性质

  摘要：

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。

  DOI：

  10.3184/030823409x460687

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Photophysical Properties of α,β-diaryl-acrylonitrile Derivatives
  作者：Youfeng Yue、Haiyan Fang、Meijun Wang、Zhiyuan Wang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823409x460687

  日期：2009.6

  α,β-Diarylacrylonitrile derivatives can be prepared by two different routes: (1) the intermolecular condensation of the same arylacetonitriles (2) the condensation of arylaldehydes and arylacetonitriles with a catalytic amount of NaOCH3 at room temperature. Several α,β-diarylacrylonitrile derivatives have been synthesised in this paper and characterised. The UV-vis absorption and photoluminescent (PL)

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。
• Fast photoactuation of elastic crystals based on 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitriles triggered by subtle photoisomerization
  作者：Cheng Liu、Kaiqi Ye、Zhonglin Wei、Jiang Peng、Huan Xiao、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/d2tc02667h

  日期：——

  molecular width after the photochemical reaction and strong intermolecular interactions to amplify the deformation at the molecular level into the macroscopic mechanical motion of the crystals. Therefore, the crystals performed reversible photo-induced bending and unbending by turning around the irradiation directions more than 100 times on account of the retained crystal integrity during photoactuation and

  通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列( Z )-3-(naphthalen-1-yl)-2-苯基丙烯腈衍生物。光异构化发生在分子晶体中，这会触发晶体从光源迅速向后弯曲。特别是，在紫外线照射的最初几秒钟内观察到显着的光机械运动，在此期间，从Z - 到E - 异构体的转化率小于ca。0.4%。这种由微妙的光异构化引起的快速光致动可能源于光化学反应后分子宽度的较大变化和强烈的分子间相互作用，从而将分子水平的变形放大为晶体的宏观机械运动。因此，由于在光致动过程中保持了晶体的完整性和晶体的良好弹性，晶体通过将照射方向翻转 100 次以上进行了可逆的光致弯曲和伸直。针状晶体在水中也表现出光机械效应。这种光化学反应驱动的光机械分子晶体可以在许多实际应用场景中用作致动器。