(1R,5aS,10aR,11aR)-11a-methyl-1-phenyl-4-oxo-1,2,3,4,5a,10,10a,11a-octahydroindeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine | 850704-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5aS,10aR,11aR)-11a-methyl-1-phenyl-4-oxo-1,2,3,4,5a,10,10a,11a-octahydroindeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (1S,6R,7R,9R)-7-methyl-6-phenyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-one
• CAS: 850704-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: BUWJPVTZZNUOHE-RMVXJAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5aS,10aR,11aR)-11a-methyl-1-phenyl-4-oxo-1,2,3,4,5a,10,10a,11a-octahydroindeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以89%的产率得到(1S,2R)-1-[(2S)-(2-methyl-3-phenyl)-1-piperidyl]-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性氨基醇与外消旋或前手性δ-含氧酸衍生物的环缩合，实现高度对映选择性的动态动力学拆分和脱对称过程。

  摘要：

  在涉及动态动力学拆分和/或对映异构或非对映异构酯基团的不对称化的过程中，氨基醇与外消旋或前手性δ-含氧酸衍生物的环缩合反应可提供具有高对映选择性的多取代内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b413937b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 5-Oxo-4-phenyl-hexansaeure 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(1R,5aS,10aR,11aR)-11a-methyl-1-phenyl-4-oxo-1,2,3,4,5a,10,10a,11a-octahydroindeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420