8-Methyl-5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 178426-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methyl-5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 178426-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: VHGZRCPDLHKFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高粱内酯及其核类似物合成中中间体的直接和间接自由基脱硝+

  摘要：

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00560-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane 生成 8-Methyl-5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高粱内酯及其核类似物合成中中间体的直接和间接自由基脱硝+

  摘要：

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00560-6

文献信息

• Direct and indirect radical denitrations of intermediates in the synthesis of sorgolactone and its nuclear analogs+
  作者：Katalin Mikló、Joseph Cs. Jaszberenyi、István Kádas、Géza Árvai、László Tőke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00560-6

  日期：1996.5

  Denitration of various important intermediates in the synthesis of sorgolactone and its analogs using radical chemistry on nitroketones or on the derived isocyanides is described. The nitro group is needed for the first step of the annellation process, the Michael addition of substituted nitroalkanes to cyclopentenones. Then it can be removed directly or after reduction to the amine or via the ketone

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。