2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: SLSCJMMNGDKTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  噻氯匹定衍生物和类似物作为外核苷酸酶 CD39 抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106460