(2R)-endo-2-chloro-5-norbornene | 856766-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2R)-endo-2-chloro-5-norbornene
• 英文别名: endo-5-Chlor-2-norbornen；(1R,4R,5R)-5-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 856766-85-3
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: PSCJIEZOAFAQRM-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(endo-5-norbornen-2-yl)-3-chlorodiazirine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 endo-2-chloro-5-norbornene 、 (3R)-3-nortricyclyl chloride 、 (2R)-endo-2-chloro-5-norbornene 、 2-chloro-exo-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  内向进入Nortricyclyl-Norbornenyl阳离子体系的内源：内--5-Norbornenyl-2-oxychlorocarbene的碎片化中的立体化学

  摘要：

  （碎裂小号） -内型-5-降冰片烯-2- oxychlorocarbene [（小号） - 8 ]在环己烷d 12给出〜20％（小号） -内型-2-氯-5-降冰片烯[（小号） - 7 ee约50％，ee≥95％的65-70％（R）-exo -2-氯-5-降冰片烯[（R）-4 ]和ee约12％的（R）-3-nortricyclyl chloride [[ R ] -4 ] （R）-5 ]，ee约为22％。（从对映体卡宾（R）-8开始也获得了类似的立体化学结果。）（S）-8至（S）-7和（S）-8至（R）-4转换分别主要归因于保留和反转S N i过渡态。这些已经通过计算方法定位，并且几乎是等能量的。在极性更大的溶剂（CDCl 3和CD 3 CN）中，（S）-8的碎裂越来越多地通过竞争性离子对途径发生，其中立体选择性降低，并逃逸到降冰片烯基-北三环基阳离子中，从而使产物远离内消旋-2-氯-5-降

  DOI：

  10.1021/jo051222o