(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-1,2,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one | 55429-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-1,2,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
• 英文别名: Cholest-5-en-7-one, 3-[(trimethylsilyl)oxy]-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 55429-58-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂Si
• 分子量: 472.827
• InChiKey: SUBMBDZGNNFYKR-FOHPEODISA-N

物化性质

• 保留指数：
  4363.6;4431.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-胆甾烯-3β-醇-7-酮 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-1,2,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one的合成及其对中国仓鼠卵巢细胞HMG-CoA还原酶活性和大鼠ACAT活性的影响空肠微粒体和大鼠血清胆固醇水平。

  摘要：

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00058-9

文献信息

• Sterol synthesis. Synthesis of 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one and its effects on HMG-CoA reductase activity in Chinese hamster ovary cells, on ACAT activity in rat jejunal microsomes, and serum cholesterol levels in rats
  作者：Jeffery N Carroll、Frederick D Pinkerton、Xiangdong Su、Nicolas Gerst、William K Wilson、George J Schroepfer

  DOI：10.1016/s0009-3084(98)00058-9

  日期：1998.8

  prepared a side-chain fluorinated analog, 3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one (VI), with the anticipation that the F7 substitution would block major metabolism of the 7-ketosterol, and thereby enhance its potential in vivo effects on serum cholesterol levels and other parameters. Chromium trioxide/dimethyl pyrazole oxidation of the acetate derivative of the previously described

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空