2-(pyridin-4-yl)benzofuran-5-ol | 1072895-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)benzofuran-5-ol
• 英文别名: 2-Pyridin-4-yl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1072895-41-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: HTRKNIUCIWIOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)benzofuran-5-ol 、 2-(溴甲基)-5-甲氧基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{5-[(5-methoxypyridin-2-yl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  突变亨廷汀聚集体的成像：潜在的PET配体的发展。

  摘要：

  携带细长的N末端聚谷氨酰胺（polyQ）道的突变亨廷顿蛋白（mHTT）错折叠并形成亨廷顿病（HD）病理特征的蛋白聚集体。特异于mHTT聚集体的高亲和力配体可用作HD治疗发展和疾病进展的正电子发射断层扫描（PET）成像生物标记。为了鉴定对polyQ聚集体具有结合亲和力的化合物，我们着手进行系统的结构活性研究；领先的聚集体结合亲和力，大脑中未结合的部分，通透性和低流出的优化最终导致了化合物1的发现，化合物1参与了放射自显影（ARG）研究中高清小鼠模型和死后人类高清样品的脑切片中的靶标。PET成像研究11在HD小鼠和WT非人类灵长类动物（NHP）中C标记的1证明，右侧标记的配体[ 11 C] -1R（CHDI-180R）是用于mHTT聚集体成像的合适PET示踪剂。[ 11 C] -1R现在正作为一流的高清PET放射性示踪剂进入人体试验阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00955
• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholino-1-(4-pyridyl)aethylen 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以3.9%的产率得到2-(pyridin-4-yl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic access to furo[3,2-f]chromene analogues of an antimycobacterial

  摘要：

  From the structure of 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]-benzopyran, a selective in vitro inhibitor of mycobacterial growth, we have undertaken a structure-activity relationship investigation. We wish to report here our results on the use of [2+3] cycloadditions between 2-formylbenzoquinone and various enol derivatives to give various 4-formyl-5-hydroxy benzofurans. In the next step, an ytterbium triflate-catalysed reaction with 2-methylpropene allowed the preparation of various original furo[3,2-f]chromenes derivatives. Their biological evaluation on the growth of Mycobacterium smegmatis as well as Mycobacterium tuberculosis pointed out that some analogues were four times more active than the initial hit. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.057

文献信息

• Imaging Mutant Huntingtin Aggregates: Development of a Potential PET Ligand
  作者：Longbin Liu、Michael E. Prime、Matt R. Lee、Vinod Khetarpal、Christopher J. Brown、Peter D. Johnson、Patricia Miranda-Azpiazu、Xuemei Chen、Daniel Clark-Frew、Samuel Coe、Randall Davis、Anthony Dickie、Andreas Ebneth、Simone Esposito、Elise Gadouleau、Xinjie Gai、Sebastien Galan、Samantha Green、Catherine Greenaway、Paul Giles、Christer Halldin、Sarah Hayes、Todd Herbst、Frank Herrmann、Manuela Heßmann、Zhisheng Jia、Alexander Kiselyov、Adrian Kotey、Thomas Krulle、John E. Mangette、Richard W. Marston、Sergio Menta、Matthew R. Mills、Edith Monteagudo、Sangram Nag、Martina Nibbio、Laura Orsatti、Sabine Schaertl、Christoph Scheich、Joanne Sproston、Vladimir Stepanov、Marie Svedberg、Akihiro Takano、Malcolm Taylor、Wayne Thomas、Miklós Toth、Darshan Vaidya、Katarina Vanräs、Derek Weddell、Ian Wigginton、John Wityak、Ladislav Mrzljak、Ignacio Munoz-Sanjuan、Jonathan A. Bard、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00955

  日期：2020.8.13

  Huntington’s disease (HD) pathology. A high-affinity ligand specific for mHTT aggregates could serve as a positron emission tomography (PET) imaging biomarker for HD therapeutic development and disease progression. To identify such compounds with binding affinity for polyQ aggregates, we embarked on systematic structural activity studies; lead optimization of aggregate-binding affinity, unbound fractions

  携带细长的N末端聚谷氨酰胺（polyQ）道的突变亨廷顿蛋白（mHTT）错折叠并形成亨廷顿病（HD）病理特征的蛋白聚集体。特异于mHTT聚集体的高亲和力配体可用作HD治疗发展和疾病进展的正电子发射断层扫描（PET）成像生物标记。为了鉴定对polyQ聚集体具有结合亲和力的化合物，我们着手进行系统的结构活性研究；领先的聚集体结合亲和力，大脑中未结合的部分，通透性和低流出的优化最终导致了化合物1的发现，化合物1参与了放射自显影（ARG）研究中高清小鼠模型和死后人类高清样品的脑切片中的靶标。PET成像研究11在HD小鼠和WT非人类灵长类动物（NHP）中C标记的1证明，右侧标记的配体[ 11 C] -1R（CHDI-180R）是用于mHTT聚集体成像的合适PET示踪剂。[ 11 C] -1R现在正作为一流的高清PET放射性示踪剂进入人体试验阶段。
• A new synthetic access to furo[3,2-f]chromene analogues of an antimycobacterial
  作者：Luke Alvey、Soizic Prado、Valérie Huteau、Brigitte Saint-Joanis、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart T. Cole、François Tillequin、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.057

  日期：2008.9

  From the structure of 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]-benzopyran, a selective in vitro inhibitor of mycobacterial growth, we have undertaken a structure-activity relationship investigation. We wish to report here our results on the use of [2+3] cycloadditions between 2-formylbenzoquinone and various enol derivatives to give various 4-formyl-5-hydroxy benzofurans. In the next step, an ytterbium triflate-catalysed reaction with 2-methylpropene allowed the preparation of various original furo[3,2-f]chromenes derivatives. Their biological evaluation on the growth of Mycobacterium smegmatis as well as Mycobacterium tuberculosis pointed out that some analogues were four times more active than the initial hit. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.