(4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]oxazolidin-2-one | 795309-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 795309-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: DXCXTDHKOAOIMF-KBJGYGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(4R,5R)-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  使用Petasis反应快速合成cytoxazone的两种对映异构体

  摘要：

  （ - ） - cytoxazone的两种对映体，1和（+） - 1，用DL-甘油醛的petasis反应合成的2，4-甲氧基苯基硼酸3和（- [R）-1-（1-萘基）乙胺7，以下恶唑烷-2-酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Petasis反应快速合成cytoxazone的两种对映异构体

  摘要：

  （ - ） - cytoxazone的两种对映体，1和（+） - 1，用DL-甘油醛的petasis反应合成的2，4-甲氧基苯基硼酸3和（- [R）-1-（1-萘基）乙胺7，以下恶唑烷-2-酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.004

文献信息

• Short synthesis of both enantiomers of cytoxazone using the Petasis reaction
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Keitaro Ishii

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.004

  日期：2004.10

  Both enantiomers of cytoxazone, (−)-1 and (+)-1, were synthesized using the Petasis reaction of dl-glyceraldehyde 2, 4-methoxyphenylboronic acid 3 and (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine 7, following formation of an oxazolidin-2-one ring.

  （ - ） - cytoxazone的两种对映体，1和（+） - 1，用DL-甘油醛的petasis反应合成的2，4-甲氧基苯基硼酸3和（- [R）-1-（1-萘基）乙胺7，以下恶唑烷-2-酮环的形成。