dimethyl 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate | 1010733-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-1-benzofuran-3-one；2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1010733-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₃O₅P
• 分子量: 256.195
• InChiKey: RVADWESNLKQLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯甲酰基膦酸酯与亚磷酸三烷基酯通过亲核攻击含羰基邻位取代基的环化反应

  摘要：

  在过量亚磷酸三甲酯的存在下，对2-乙酰氧基-二甲基和2-苯甲酰氧基-苯甲酰基膦酸二甲酯进行环化和脱氧，得到（3-甲基-1-苯并呋喃-2-基）膦酸二甲酯和（3-苯基-1-苯并呋喃二甲基）二甲酯。 -2-基）膦酸酯。已显示该反应途径涉及亚磷酸酯对最初形成的三环二氧杂膦烷中间体的攻击，随后损失了两个分子的磷酸三甲酯。在不存在额外的亚磷酸三甲酯的情况下，最初形成的三环二氧杂膦烷中间体会损失一个分子的磷酸三甲酯，然后进行新的重排以生成β-酮膦酸酯。该反应的机理有助于解释一些先前报道的环氧化物重排。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.012
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-acetoxyphenyl)-1-oxomethanephosphonate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯甲酰基膦酸酯与亚磷酸三烷基酯通过亲核攻击含羰基邻位取代基的环化反应

  摘要：

  在过量亚磷酸三甲酯的存在下，对2-乙酰氧基-二甲基和2-苯甲酰氧基-苯甲酰基膦酸二甲酯进行环化和脱氧，得到（3-甲基-1-苯并呋喃-2-基）膦酸二甲酯和（3-苯基-1-苯并呋喃二甲基）二甲酯。 -2-基）膦酸酯。已显示该反应途径涉及亚磷酸酯对最初形成的三环二氧杂膦烷中间体的攻击，随后损失了两个分子的磷酸三甲酯。在不存在额外的亚磷酸三甲酯的情况下，最初形成的三环二氧杂膦烷中间体会损失一个分子的磷酸三甲酯，然后进行新的重排以生成β-酮膦酸酯。该反应的机理有助于解释一些先前报道的环氧化物重排。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.012