(6R)-6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate acid | 566905-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6R)-6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate acid
• 英文别名: (6R)-8-(benzenesulfonyl)-6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylic acid
• CAS: 566905-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆S
• 分子量: 367.423
• InChiKey: CYYUNDCRUMPQNN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate acid 在 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-benzyl-6-(2,3-dihydroxypropyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-allyl-4-oxo-1-(phenylsulfonyl)-3-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (6R)-6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate acid
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j

文献信息

• The First Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Toshiaki Nagata、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja034464j

  日期：2003.6.1

  (-)-Nakadomarin A is a member of manzamine alkaloid isolated from a marine sponge and have a unique hexacyclic structure. The first total synthesis of (+)-nakadomarin A, an enantiomer of natural product, has been accomplished from stereochemically defined 4-oxopiperidin-3-carboxylic acid derivative. The synthesis established the structure of nakadomarin A including absolute configuration.

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。