(1S,2S,3S,6R,7aR)-3-ethyl-7,7-difluoro-6-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol | 1401240-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R,7aR)-3-ethyl-7,7-difluoro-6-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R,8R)-3-ethyl-7,7-difluoro-6-methyl-1,2,3,5,6,8-hexahydropyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1401240-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 221.247
• InChiKey: YGZWIWHJGIREOD-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-ethyl-1,1-difluoro-2-methylhexahydro-1H-pyrrolizine 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7aR)-3-ethyl-7,7-difluoro-6-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s